Metylnitrat
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
IUPAC-namn
Metylnitrat
|
|||
| Andra namn salpetersyrametylester, nitrooximetan
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.009.039 | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| CH 3 NO 3 | |||
| Molar massa | 77,04 g/mol | ||
| Utseende | Flytande | ||
| Densitet | 1,203 g/cm3 , flytande | ||
| Smältpunkt | −82,3 °C (−116,1 °F; 190,8 K) | ||
| Kokpunkt | 64,6 °C (148,3 °F; 337,8 K) (exploderar) | ||
| Explosiva data | |||
| Chockkänslighet | Hög | ||
| Friktionskänslighet | Hög | ||
| Detonationshastighet | 6300 ms −1 vid ρ=1,217 g cm −3 | ||
| Faror | |||
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |||
|
Huvudsakliga faror
|
Giftigt, högexplosivt | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Metylnitrat är metylestern av salpetersyra och har den kemiska formeln CH 3 NO 3 . Det är en färglös explosiv flyktig vätska.
Syntes
Det kan produceras genom kondensation av salpetersyra och metanol :
- CH 3 OH + HNO 3 → CH 3 NO 3 + H 2 O
En nyare metod använder metyljodid och silvernitrat :
CH3I + AgNO3 → CH3NO3 + AgI _ _
Metylnitrat kan framställas i laboratorie- eller industriell skala antingen genom destillation av en blandning av metanol och salpetersyra, eller genom nitrering av metanol med en blandning av svavelsyra och salpetersyra. Det första förfarandet är inte att föredra på grund av den stora explosionsrisk som metylnitratångan utgör . Det andra förfarandet är i huvudsak identiskt med det att göra nitroglycerin . Processen körs dock vanligtvis vid en något högre temperatur och blandningen rörs om mekaniskt i industriell skala istället för med tryckluft.
Explosiva egenskaper
Metylnitrat är ett känsligt sprängämne . När den antänds brinner den extremt häftigt med en gråblå låga. Metylnitrat är ett mycket starkt sprängämne, som nitroglycerin , etylenglykoldinitrat och andra nitratestrar . Känsligheten hos metylnitrat för initiering genom detonation är bland de största kända, med till och med ett nummer ett spränglock , den lägsta tillgängliga effekten, vilket ger en nästan full detonation av sprängämnet. [ citat behövs ]
Trots de överlägsna explosiva egenskaperna hos metylnitrat har det inte använts som sprängämne, främst på grund av dess höga flyktighet , vilket hindrar det från att lagras eller hanteras säkert.
Säkerhet
Förutom att det är ett explosivt ämne är metylnitrat giftigt och orsakar huvudvärk vid inandning.
Historia
Metylnitrat har inte fått så mycket uppmärksamhet som sprängämne, men som en blandning innehållande 25% metanol användes det som raketbränsle och volymetriskt sprängämne under namnet Myrol i Nazityskland under andra världskriget . Denna blandning skulle avdunsta med konstant hastighet och därför skulle dess sammansättning inte förändras över tiden. Den utgör en lätt explosiv fara (den är något svår att detonera) och detonerar inte lätt genom stötar.
Enligt A. Stettbacher användes ämnet som brännbart under riksdagsbranden 1933. Gartz visar i ett färskt arbete att endast metylnitrat med dess produktion och explosionspotential kan representera det berömda och mystiska "skjutvattnet" från tyska Feuerwerkbuch ("fyrverkeribok") från omkring 1420 (den äldsta tekniska texten på tyska språket , handskriven i Dresden och senare tryckt i Augsburg ).
Ett utdrag av texten från Feuerwerkbuch från 1420 är som följer (skriven på tidig nyhögtyska) :
"Wildu mit wasser schyessen // daß du kein pulfer prauch // est vnd sterker und waiter // mit schewst dann als du daß aller // pest pulfer hast das yemann gehab // en mag und ye gemacht wurd so ny // salpeter und distillier den mit wasser // vnd nym oleo benedicto dazu auch … // … vnd zunt sie an mit sinnen das du davon kommen magst … // …mit disem wasser schewst du dreytousent schrit weit … // … es ist gar köstlich…”
Översatt:
"Vill du skjuta med vatten // så att du inte behöver puder // och starkare och längre // du skjuter än det allra // bästa pudret som någon kan ha haft någonsin // och gjordes någonsin // så ta salpetra och destillera den med vatten // och ta även oleo benedicto (Benedicus olja) // och tänd den med avsikten att du kan gå av ... med detta vatten kommer du att skjuta tretusen fot // det är så läckert"
Strukturera
Strukturen av metylnitrat har studerats experimentellt i gasfasen (kombinerad gas-elektrondiffraktion och mikrovågsspektroskopi , GED/MW) och i det kristallina tillståndet ( röntgendiffraktion , XRD) (se tabell 1).
I fast tillstånd finns det svaga interaktioner mellan O- och N-atomerna i olika molekyler (se figur).
| Parameter | ||
| XRD | GED/MW | |
| C–O | 1,451(1) | 1,425(3) |
| N–OC | 1,388(1) | 1,403(2) |
| N–O terminal | 1,204(1) | 1,205(1) |
| LURA | 113.3(1) | 113,6(3) |
| O- uttag -NO- uttag | 128,6(1) | 131.4(4) |
externa länkar
- "Metylnitrat" . Webbbok . NIST.