Etylakrylat
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Etylprop-2-enoat |
|
| Andra namn Etylpropenoat Etylakrylat Akrylsyraetylester Etylpropenoat Etylester av akrylsyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.945 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 1917 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 100,117 g-mol -1 |
| Utseende | Klar vätska |
| Odör | Frän |
| Densitet | 0,9405 g/ml |
| Smältpunkt | −71 °C (−96 °F; 202 K) |
| Kokpunkt | 99,4 °C (210,9 °F; 372,5 K) |
| 1,5 g/100 ml | |
| Ångtryck | 29 mmHg (20°C) |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Carcinogen |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H225 , H302 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P312, P302+P352 , P31 +P31 , P31+ , P31 + 304 + P340 , P305+P351+ P338 . P312 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 15 °C (59 °F; 288 K) |
| Explosiva gränser | 1,4 %–14 % |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LC 50 ( mediankoncentration )
|
2180 ppm (råtta, 4 timmar) 3894 ppm (mus) |
|
LC Lo ( lägst publicerad )
|
1204 ppm (kanin, 7 timmar) 1204 ppm (marsvin, 7 timmar) |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 25 ppm (100 mg/m 3 ) [hud] |
|
REL (rekommenderas)
|
Carcinogen |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
Ca [300 ppm] |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Etylakrylat är en organisk förening med formeln CH 2 CHCO 2 CH 2 CH 3 . Det är etylestern av akrylsyra . Det är en färglös vätska med en karakteristisk skarp lukt. Den tillverkas huvudsakligen för färger, textilier och non-woven fibrer. Det är också ett reagens i syntesen av olika farmaceutiska mellanprodukter.
Produktion
Etylakrylat framställs genom syrakatalyserad förestring av akrylsyra, som i sin tur framställs genom oxidation av propen . Den kan också framställas av acetylen , kolmonoxid och etanol genom en Reppe-reaktion . Kommersiella preparat innehåller en polymerisationsinhibitor såsom hydrokinon , fenotiazin eller hydrokinonetyleter.
Reaktioner och användningsområden
Prekursor till polymerer och andra monomerer
Etylakrylat används vid tillverkning av polymerer inklusive hartser, plaster, gummi och protesmaterial.
Etylakrylat är en reaktant för homologa alkylakrylater (akrylestrar) genom transesterifiering med högre alkoholer genom sur eller basisk katalys. På så sätt görs specialakrylater tillgängliga, t.ex. 2-etylhexylakrylat (från 2-etylhexanol ) som används för tryckkänsliga lim, cyklohexylakrylat (från cyklohexanol ) som används för klarlack för bilar, 2-hydroxietylakrylat (från etylenglykol ) som är tvärbindningsbar med diisocyanater för att bilda geler som används med långkedjiga akrylater (från C18+ alkoholer) som sammonomer för kampolymerer för reduktion av stelningspunkten för paraffinoljor och 2-dimetylaminoetylakrylat (från dimetylaminoetanol ) för beredning av flockningsmedel för avloppsrening och papper produktion.
Som en reaktiv monomer används etylakrylat i homopolymerer och sampolymerer med t.ex. eten , akrylsyra och dess salter, amider och estrar, metakrylater , akrylnitril , maleinsyraestrar, vinylacetat , vinylklorid , vinylidenklorid , styren och omättad polyester , buturadien . Sampolymerer av akrylsyraetylester med eten (EPA/etylen-etylakrylatsampolymerer) är lämpliga som lim och polymeradditiv, precis som etenvinylacetatsampolymerer. Sampolymerer med akrylsyra ökar rengöringseffekten av flytande tvättmedel , sampolymerer med metakrylsyra används som tablettöverdrag för magsaft (Eudragit).
Det stora antalet möjliga sammonomerenheter och deras kombination i sampolymerer och terpolymerer med etylakrylat möjliggör realisering av olika egenskaper hos akrylatsampolymererna i en mängd olika applikationer i färger och lim, papper, textil och läderhjälpmedel tillsammans med kosmetiska och farmaceutiska produkter .
Som Michael-acceptor och HX-acceptor
Etylakrylat reagerar med aminer katalyserade av Lewis-syror i en Michael-addition till β-alaninderivat i höga utbyten:
Den nukleofila additionen vid etylakrylat som en a,β-omättad karbonylförening är en frekvent strategi vid syntesen av farmaceutiska mellanprodukter. Exempel är den hypnotiska glutetimiden eller vasodilatorn vincamin (föråldrad vid det här laget) eller nyare läkemedel som KOL-medlet cilomilast eller det nootropa leteprinim .
Etyl-3-brompropionat framställs genom hydrobromering av etylakrylat.
Dienofil
Med diener reagerar etylakrylat som en bra dienofil i Diels–Alder-reaktioner t.ex. med buta-1,3-dien i en [4+2] cykloadditionsreaktion för att ge en cyklohexenkarboxylsyraester i högt utbyte.
Naturlig förekomst
Etylakrylat används också som smakämne. Det har hittats som en flyktig komponent i ananas och Beaufortost och är en sekundär komponent i vaniljsmak som erhålls från värmeextraktion av vanilj i mängder upp till 1 ppm. I så höga koncentrationer påverkar det den extraherade aromen negativt.
Säkerhet
Internationella byrån för cancerforskning sa: "Övergripande utvärdering är etylakrylat möjligen cancerframkallande för människor (Grupp 2B)." United States Environmental Protection Agency (EPA) säger, "Humanstudier på yrkesmässig exponering för etylakrylat... har föreslagit ett samband mellan exponering för kemikalien/kemikalierna och kolorektal cancer, men bevisen är motstridiga och ofullständiga. I en studie av National Toxicology Program (NTP) observerades ökad förekomst av skivepitelcellspapillom och karcinom i förmagen hos råttor och möss exponerade via sondmatning (experimentellt placerade kemikalien i magen). NTP fastställde dock nyligen att dessa data inte var relevant för mänsklig cancerogenitet eftersom människor inte har en förmage, och tog bort etylakrylat från sin lista över cancerframkallande ämnen." (Yrkesmässig exponering innebär i allmänhet exponering som sker regelbundet, under en längre tidsperiod.)
Det är giftigt i stora doser, med en LD50 (råttor, oral) på 1020 mg/kg, och daglig exponering för 5 ppm anses vara säker. Från och med oktober 2018 FDA tillbaka godkännandet för dess användning som ett syntetiskt smakämne i livsmedel, utan hänsyn till dess fortsatta ståndpunkt att detta ämne inte utgör någon risk för folkhälsan under villkoren för dess avsedda användning.
En gynnsam säkerhetsaspekt är att etylakrylat har goda varningsegenskaper; lukttröskeln är mycket lägre än någon nivå av hälsoproblem . Den dåliga lukten varnar med andra ord människor för etylakrylats närvaro långt innan koncentrationen når en nivå som kan skapa en allvarlig hälsorisk. Rapporter om de exakta nivåerna varierar något, men till exempel USEPA rapporterar en lukttröskel på 0,0012 ppm, men EPA:s lägsta nivå av hälsoproblem, Acute Exposure Guideline Level-1 (AEGL-1 ) är 8,3 ppm, vilket är nästan 7000 gånger lukttröskeln.