Krotonsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2E ) -But-2-ensyra |
|
| Andra namn ( E )-but-2-ensyra ( E )-2-butensyra Krotonsyra trans -2-butensyra β-metylakrylsyra 3-metylakrylsyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.213 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H6O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 86,090 g·mol -1 |
| Densitet | 1,02 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 70 till 73 °C (158 till 163 °F; 343 till 346 K) |
| Kokpunkt | 185 till 189 °C (365 till 372 °F; 458 till 462 K) |
| Surhet (p K a ) | 4,69 |
| Faror | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | SIRI.org |
| Besläktade föreningar | |
|
Andra anjoner
|
krotonat |
|
Besläktade karboxylsyror
|
propionsyra akrylsyra smörsyra bärnstenssyra äppelsyra vinsyra fumarsyra pentansyra tetrolinsyra |
|
Besläktade föreningar
|
butanolbutyraldehyd krotonaldehyd 2- butanon |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Krotonsyra ( (2E ) -but-2-ensyra ) är en kortkedjig omättad karboxylsyra , beskriven med formeln CH 3 CH=CHCO 2 H. Den kallas krotonsyra eftersom den felaktigt ansågs vara en förtvålning produkt av krotonolja . Det kristalliseras som färglösa nålar från varmt vatten. Cis - isomeren av krotonsyra kallas isokrotonsyra . Krotonsyra är löslig i vatten och många organiska lösningsmedel. Dess lukt liknar smörsyra .
Produktion
Krotonsyra kan erhållas med flera metoder:
- genom oxidation av krotonaldehyd :
- genom Knoevenagel-kondensation av acetaldehyd med malonsyra i pyridin :
- eller genom alkalisk hydrolys av allylcyanid efter den intramolekylära omlagringen av dubbelbindningen :
- Dessutom bildas den under destillationen av 3-hydroxismörsyra :
Egenskaper
Krotonsyra kristalliserar i det monokliniska kristallsystemet i rymdgruppen P21/a (rymdgrupp 14, position 3) med gitterparametrarna a = 971 pm , b = 690 pm , c = 775 pm och β = 104,0° . Enhetscellen innehåller fyra formelenheter.
Reaktioner
Krotonsyra omvandlas till smörsyra genom hydrering eller genom reduktion med zink och svavelsyra .
Vid behandling med klor eller brom omvandlas krotonsyra till 2,3-dihalosmörsyror:
Krotonsyra tillsätter vätebromid för att bilda 3-bromsmörsyra.
Reaktionen med alkalisk kaliumpermanganatlösning ger 2,3-dihydroxismörsyra.
Vid uppvärmning med ättiksyraanhydrid omvandlas krotonsyra till syraanhydrid :
Förestring av krotonsyra med användning av svavelsyra som katalysator ger motsvarande krotonatestrar :
Krotonsyra reagerar med underklorsyra till 2-klor-3-hydroxismörsyra. Detta kan antingen reduceras med natriumamalgam till smörsyra , kan bildas med svavelsyra 2-klorbutensyra, reagera med väteklorid till 2,3-diklorbutensyra eller med kaliumetoxid till 3-metyloxiran-2-karboxylsyra.
Krotonsyra reagerar med ammoniak i alfapositionen i närvaro av kvicksilver(II)acetat . Denna reaktion ger DL -treonin .
Använda sig av
Krotonsyra används huvudsakligen som en sammonomer med vinylacetat. De resulterande sampolymererna används i färger och lim .
Krotonylklorid reagerar med N -etyl-2-metylanilin ( N -etyl- o -toluidin) för att ge krotamiton , som används som ett medel mot skabb .
Säkerhet
Dess LD 50 är 1 g/kg (oral, råttor). Det irriterar ögon, hud och andningsorgan.