Tetrolinsyra

Tetrolinsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn But-2-ynsyra
Andra namn 2-Butynoic acid Butynoic acid
Identifierare
CAS-nummer	590-93-2
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	61810   Y
ECHA InfoCard	100.008.815
PubChem CID	68535
UNII	W3AM9ANZ22   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4060444
InChI InChI=1S/C4H4O2/c1-2-3-4(5)6/h1H3,(H,5,6) Nyckel: LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC#CC(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	CH3C≡CCO2H _ _ _ _
Molar massa	84,074 g·mol -1
Densitet	0,9641 g/cm 3
Smältpunkt	78 °C (172 °F; 351 K)
Kokpunkt	203 °C (397 °F; 476 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Tetrolinsyra ( 2-butynoic acid ) är en kortkedjig omättad karboxylsyra , beskriven med formeln CH ₃ −C≡C−CO ₂ H . Salter och estrar av tetrolinsyra är kända som tetrolater .

Historia

Den första rapporterade syntesen av tetrolic syra tros vara av den tyske kemisten Johann Georg Anton Geuther 1871 som en del av hans arbete med att undersöka derivaten av etylacetoacetat .

Produktion

Tetrolinsyra tillverkas i kommersiell skala genom behandling av propyn med en stark bas (för att bilda en acetylid ), följt av koldioxid :

Starka baser såsom n -BuLi och NaNH2 _. kan användas

Egenskaper

Tetrolic acid är mycket löslig i polära lösningsmedel ( vatten , etanol ) och kan omkristalliseras från opolära lösningsmedel (som heptan , hexan eller toluen ). Föreningen är ett vitt kristallint fast ämne som kan existera i två polymorfa kristallina former.

Protonkärnmagnetresonansspektrumet ( ^1H -NMR) i deutererad dimetylsulfoxid visar en karakteristisk singlett-topp vid CH3 _1,99 ppm motsvarande – - protonerna.

Tetrolinsyra sublimeras vid temperaturer över 20°C och bör helst förvaras i en förseglad behållare i kylskåp.

Säkerhet

Tetrolinsyra är termiskt instabil vid höga temperaturer. Testning med accelererad hastighetskalorimetri (ARC) visade exotermisk start från 135 °C, vilket utesluter kortvägsdestillation som ett reningsmedel.