Isokrotonsyra

Isokrotonsyra
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(2Z ) -But-2-ensyra
Andra namn




( Z )-but-2-ensyra ( Z )-2-butensyra cis -2-butensyra cis -β-metylakrylsyra ( Z )-β-metylakrylsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.249 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 207-973-2
UNII
  • InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2-  ☒ N
    Nyckel: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2-
    Nyckel: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE
  • C/C=C\C(=O)O
Egenskaper
C4H6O2 _ _ _ _ _
Molar massa 86,090 g·mol -1
Densitet 1,03 g·cm −3
Smältpunkt 15 °C (59 °F; 288 K)
Kokpunkt 168 till 169 °C (334 till 336 °F; 441 till 442 K)
Besläktade föreningar
Besläktade karboxylsyror


Krotonsyra ( transisomer ) Änglasyra Senecioic acid
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Isokrotonsyra (även känd som kvartenylsyra ; formellt benämnd ( Z )-2-butensyra ) är cis - isomeren av krotonsyra . Det är en olja som har en lukt som liknar farinsocker. Det kokar vid 171,9 °C, samtidigt med omvandling till krotonsyra. Isomeriseringen är klar när cis- syran värms upp till 170–180 °C i ett förseglat rör.

Rudolph Fittig och Hugo Erdmann visade att den strukturella γ-fenylanalogen av isokrotonsyra bildar α-naftol när den dehydreras , en observation som gav användbara bevis för att förstå naftalens natur .

( Z )-( C6H5 ) CH=CHCH2COOH a -naftol + H2O
  1. ^ a b c   Merck Index . Ett uppslagsverk över kemikalier, droger och biologiska ämnen. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  2. ^ Fittig, Rudolph ; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [Syntes av α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (på tyska). 16 (1): 43–44. doi : 10.1002/cber.18830160115 .