Metylbensoat

Metylbensoat
Methyl benzoate in glass bottle.jpeg
3D model of methyl benzoate
Methyl benzoate
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Metylbensoat
Systematiskt IUPAC-namn
Metylbensenkarboxylat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.055 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3  check Y
    Nyckel: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Nyckel: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYAK
  • O=C(OC)c1cccc1
Egenskaper
C8H8O2 _ _ _ _ _
Molar massa 136,150 g·mol -1
Densitet 1,0837 g/cm 3
Smältpunkt −12,5 °C (9,5 °F; 260,6 K)
Kokpunkt 199,6 °C (391,3 °F; 472,8 K)
−81,95×10 −6 cm 3 /mol
1,5164
Faror
NFPA 704 (branddiamant)
0
2
0
Flampunkt 82 °C (180 °F; 355 K)
Säkerhetsdatablad (SDS) ScienceLab MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Metylbensoat är en organisk förening . Det är en ester med den kemiska formeln C 6 H 5 CO 2 CH 3 . Det är en färglös vätska som är dåligt löslig i vatten, men blandbar med organiska lösningsmedel . Metylbensoat har en behaglig lukt, som starkt påminner om frukten från feijoaträdet, och den används i parfymer. Det finner också användning som lösningsmedel och som ett bekämpningsmedel som används för att locka till sig insekter som orkidébin .

Syntes och reaktioner

Metylbensoat bildas genom kondensation av metanol och bensoesyra , i närvaro av en stark syra.

Metylbensoat reagerar vid både ringen och estern, beroende på substratet. Elektrofiler angriper ringen, vilket illustreras av syrakatalyserad nitrering med salpetersyra för att ge metyl-3-nitrobensoat. Nukleofiler angriper karbonylcentret, vilket illustreras genom hydrolys med tillsats av vattenhaltig NaOH för att ge metanol och natriumbensoat .

Förekomst

Metylbensoat kan isoleras från sötvattensormbunken Salvinia molesta . Det är en av många föreningar som är attraktiva för män av olika arter av orkidébin , som tydligen samlar kemikalien för att syntetisera feromoner; det används ofta som bete för att locka till sig och samla in dessa bin för studier.

Kokainhydroklorid hydrolyserar i fuktig luft för att ge metylbensoat ; drogsniffande hundar är alltså tränade att upptäcka lukten av metylbensoat.

Används

Icke elektriska Värmekostnadsfördelare . Se: DIN EN 835.