Etyloleat
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Etyl (9Z ) -oktadek-9-enoat |
|
| Andra namn Oljesyraetylester
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.536 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C20H38O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 310,522 g-mol -1 |
| Utseende | Färglös till ljusgul vätska |
| Densitet | 0,87 g/cm 3 |
| Smältpunkt | −32 °C (−26 °F; 241 K) |
| Kokpunkt | 216–218 °C (421–424 °F; 489–491 K) (15 hPa ) |
| Olöslig | |
| Faror | |
| Flampunkt | > 113 °C |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Etyloleat är en fettsyraester som bildas genom kondensation av oljesyra och etanol . Det är en färglös olja även om nedbrutna prover kan se gula ut.
Användning och förekomst
Tillsats
Etyloleat används av apotek som en vehikel för intramuskulär läkemedelstillförsel, i vissa fall för att förbereda de dagliga doserna av progesteron som stöd för graviditet. Studier som dokumenterar säker användning av etyloleat under graviditeten för både modern och fostret har aldrig utförts. Det är reglerat som en livsmedelstillsats i USA av Food and Drug Administration . Etyloleat används som lösningsmedel för farmaceutiska läkemedelspreparat som involverar lipofila ämnen som steroider . Det finner också användning som smörjmedel och mjukgörare . Louis Bouveault använde etyloleat för att demonstrera Bouveault-Blanc-reduktion , och producerade oleylalkohol och etanol , en metod som därefter förfinades och publicerades i Organic Syntheses .
Förekomst
Etyloleat har identifierats som ett primerferomon hos honungsbin .
Prekursor till andra kemikalier
Genom etenolysprocessen omvandlas metylestern av oljesyra till 1 - decen och metyl-9 - decenoat :
- ) CH3 ( CH2 ) 7CH CH = CH2 CH2 ) 7CO2Me + CH2 = ( CH2 = CH2 ) → CH3 ( CH2 7CH = + MeO2C ( CH2 7CH _ _ _ _
Medicinska aspekter
Etyloleat produceras av kroppen under etanolförgiftning. Det är en av de fettsyraetylestrar (FAEE) som produceras efter intag av etanol. Viss forskningslitteratur implicerar FAEE som etyloleat som de toxiska mediatorerna av etanol i kroppen (bukspottkörteln, levern, hjärtat och hjärnan). Etyloleat kan vara den toxiska mediatorn av alkohol vid fetalt alkoholsyndrom . Det orala intaget av etyloleat har studerats noggrant och på grund av snabb nedbrytning i matsmältningskanalen verkar det säkert för oralt intag.