Dekensyra

Decensyra är vilken monokarboxylsyra som helst med en ogrenad kedja av tio kolatomer sammankopplade med åtta enkelbindningar och en dubbelbindning ; det vill säga en kemisk förening med formeln HO(O=)C – (CH
2 )
k – CH=CH – (CH
2 )
7- k –H, där k är mellan 0 och 7 inklusive.

Det finns femton av dessa föreningar som kan identifieras genom positionen k +2 för dubbelbindningen och (för k ≤ 6) konfigurationen ( cis eller trans ) av enkelbindningarna intill den.

Decenoic syror är tekniskt sett mono-omättade fettsyror (med kod C10:1), även om de är relativt sällsynta i naturen.

Exempel

Fria syror och estrar

Vissa isomerer (och estrar därav) som har fått uppmärksamhet är

  • cis -2-decensyra eller (2Z ) -dec-2-ensyra. (CAS 15790-91-7, Nikkaji J1.577.978K) Tillverkad av Pseudomonas aeruginosa , hämmar biofilmbildning.
  • trans-2-decensyra eller (2E ) -dec-2-ensyra. Smakämne (CAS 334-49-6, Nikkaji J98.042K, FEMA 3913, JECFA 1372, FDA 332T8TH7B1); Densitet: 0,92-0,93 25 °C. Brytningsindex: ~1,46 vid 20,00 °C. Smp: 12°C Kp: 161-162°C. vid 15,00 torr, 278-279°C. vid 1 atm. Lukt beskrivs som "fräsch, fruktig (persika), lätt oljig och vaxartad". Stimulerar nervcellsregenerering och biofilmsupplösning. Utsöndras av kariesbakterien Streptococcus mutans och hämmar tillväxten av svampen Candida albicans .
    • etyltrans-2-decenoat (CAS 7367-88-6, Pubchem 5463904, 6047581, Nikkaji J212.367C, J1.075.382A, FDA B2K05S6L5Q, JECFA 1814, FEMA 3641) Smakämne. BP: ~134 °C. vid 20,00 torr, 140°C. vid 30.00 torr. Lukt beskrivs som "grön, fruktig (äpple, päron), vaxartad." "skallig citrus".
  • cis-3-decensyra eller (3Z ) -dec-3-ensyra. (CAS 2430-93-5, Nikkaji J3.028G) Det kvinnliga könsferomonet från möbelmattbaggen Anthrenus flavipes . Lukt som beskrivs som "fet".
  • trans-3-decenoic acid (CAS 53678-20-9, Beilstein 1722688, Pubchem 5282725, Nikkaji J98.043I) Förekommer i vissa naturliga extrakt.
  • cis-4-decensyra eller (4Z ) -dec-4-ensyra. (CAS 505-90-8, Pubchem 5312351, Nikkaji J79.643C, FDA 6PR4L1KTAZ) En metabolit som finns i human plasma vid vissa patologier . Lukt beskrivs som "fet, grön".
    • etyl-cis-4-decenoat (CAS 7367-84-2, Pubchem 5463488, Nikkaji J212.366E) Smakämne. Densitet: 0,883 vid 20 °C. Brytningsindex: 1,438 vid 20 °C. BP: 128°C. vid 30 torr, 236-237°C. vid 1 atm.
  • trans-4-decensyra eller (4E ) -dec-4-ensyra. (CAS 57602-94-5, Pubchem 5282726, Nikkaji J98.044G, FDA S0TXC5QGPU) Resultat av reagerande 1-okten och mangan(III)acetat .
    • etyltrans-4-decenoat (CAS 76649-16-6, Pubchem 5362583, Nikkaji J208.443K, FDA 3I89X5937N, JECFA 341, FEMA 3642) Densitet: ~0,876 vid 25,00 °C. Brytningsindex: ~1,437 vid 20,00 °C. BP: 72,00 °C. vid 0,10 torr. Lukt beskrivs som "grön, fruktig (ananas, äpple), vaxartad, konjak".
  • cis-5-decenoic acid (CAS 84168-28-5, Pubchem 15101542, Nikkaji J2.261.052J, FDA 5R82Y8PAHS) Lukt beskrivs som "fet, grön".
  • trans-5-decenoic acid (CAS 16424-55-8, Nikkaji J2.261.051A, Pubchem 5362593, FDA P9YWE0K08Y) Lukt beskrivs som "mjölkig, fet".
  • kaprolsyra, 9-decensyra eller dec-9-ensyra. (CAS 14436-32-9, PUBchem 61743, FEMA 3660, Nikkaji J81.770H, FDA U2E27P3TGK) Små mängder i get- och komjölk och oljor av Sapium sebiferum och Litsea cubeba . Spår även i öl, vin, musslor, parmesanost och sniglar. Bredspektrum antimikrobiellt medel. Smakämne (FEMA 3660, JECFA 328). Densitet: ~0,9 vid 20,00 °C. BP: ~270 °C vid 1 atm, 130-135 °C vid 1-3 torr , 95 °C vid 0,1 torr. Brytningsindex nD20 : 1,4488 . Irriterar huden. Används som smakämne. Lukt beskrivs som mjölkaktig, vaxartad, grön, fet, tvålaktig, krämig, ostaktig".
    • etylkaproleat, 9-decenoic acid etylester (CAS 67233-91-4, Pubchem 522255, Nikkaji J976.137C, FDA OI02K838CN) Lukt beskrivs som "fruktig" Densitet: ~0,878 vid 25,00 °C Brytningsindex: ~1,44 vid 20,00 °C. BP: 249-250 °C vid 1 atm.

Ospecificerade isomerer och blandningar

Följande ospecificerade isomerer eller blandningar har också nämnts:

  • Från 3-decenoic acid:
    • butyl 2-decenoat, isomer ospecificerad (CAS 7492-45-7, Pubchem 5463906, Nikkaji J421.861B, FDA 38KP1S005I, JECFA 1348, FEMA 2194), är ett aromämne med fruktighet (främst grönt), beskrivet som "apriity peach" , fet, kokos, valnöt". Densitet: 0,87-0,88 vid 25,00 °C. Brytningsindex: ~1,45 vid 20,00 °C. BP: 290-291°C. vid 1 atm. Smakämne.
    • metyl-2-decenoat, isomer ospecificerad (CAS 2482-39-5, Pubchem 5368064, Nikkaji J110.937E, FDA 7YEW204WFW), används som smaksättningsingrediens, med lukt som beskrivs som "svamp".
  • 4-decenoic acid, ospecificerad isomer (CAS 26303-90-2, Nikkaji J39.562E, FDA S0TXC5QGPU, JECFA 1287, FEMA 3914), sägs förekomma i humle och öl. Det är ett smakämne, med lukt som beskrivs som "fruktig". Densitet: ~0,92 vid 20,00 °C. Brytningsindex: ~1,15 vid 20,00 °C. BP: 97,00 till 98,00 °C. vid 0,30 torr. Det är listat som "no concern" livsmedelstillsats (FEMA 3914, JECFA 1287) av FAO/WHO JECFA .
  • En blandning av 5-decenoic och 6-decenoic syror (JECFA 327, FDA 8H370297TA), med handelsnamnet "milk lactone", är tillåten i USA som Generally Recognized as Safe (GRAS) smakämnen, såsom i imiterade mejeriprodukter med vanligt namn "mjölklakton" för deras mjölkliknande arom.

Derivat

Derivat av dessa syror inkluderar:

  • 4-hydroxi-4-metyl-cis-7-decensyra. Dess gammalakton är ett smakämne (FEMA 3937, JECFA 1159).
  • 5-hydroxi-7-decensyra. Dess lakton identifierades som en betydande komponent i aromen av svart te , som påminner om blommor och torkad frukt, och är ett smakämne (FEMA 3745, JECFA 247).
  • 9-hydroxi-trans-2-decensyra. Ännu ett drottningferomon.
  • 9-oxo-cis-2-decensyra. Omvandlas till trans -isomeren av ljus och kan fungera som hämmare av bikolonibosättning.
  • 9-oxo-trans-2-decenoic acid. Ett feromon som produceras av drottningar.
  • 10-hydroxi-trans-2-decenoic acid, "queen bee acid" (CAS 14113-05-4, Pubchem 5312738, Nikkaji J838.856C, FDA 76B519G7TJ). Den huvudsakliga fettsyran i biets royal gelé . Karakteristisk lukt.
  • 10-oxo-7-hydroxi-trans-8-decensyra. Bildas av växter som svar på mekaniskt trauma.
  • 10-oxo-trans-8-decensyra. En metabolit av svamparna Agaricus bisporus och Pleurotus pulmonarius . Möjligen ett svamptillväxthormon .

Se även

  1. ^    Davies, DG; Marques, CN (2009). "En fettsyrabudbärare är ansvarig för att inducera spridning i mikrobiella biofilmer" . Journal of Bakteriologi . 191 (5): 1393–403. doi : 10.1128/JB.01214-08 . PMC 2648214 . PMID 19074399 .
  2. ^ FAO/WHO JECFA (2004): " (E)-2-Decenoic acid ". Datablad Compound 1372. Obs: säger cis men bör vara trans . Tillträde 2020-08-21.
  3. ^ Good Scents Company (2020): " (E)-2-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  4. ^ A. Hirakawa, K. Shimizu, H. Fukumitsu, H. Soumiya, M. Iinuma och S. Furukawa (2010): "2-Decenoic acid ethyl ester, ett derivat av omättade medelkedjiga fettsyror, underlättar funktionell återhämtning av rörelseaktivitet efter ryggmärgsskada". Neurovetenskap , volym 171, nummer 4, sidorna 1377-1385. doi : 10.1016/j.neuroscience.2010.10.004
  5. ^ Pei-Jie Cai, Xiang Xiao, Yan-Rong He, Wen-Wei Li, Lei Yu och Han-Qing Yua (2013): "Desintegration of aerobic granules induced by trans-2-decenoic acid", Bioresource Technology , volym 128, sid 823-826. doi : 10.1016/j.biortech.2012.10.071
  6. ^ Ramiro Vílchez, André Lemme, Britta Ballhausen, Verena Thiel, Stefan Schulz, Rolf Jansen, Helena Sztajer och Irene Wagner-Döbler (2010): " Streptococcus mutans inhiberar Candida albicans hyphal formation by the fatty acid signaling molecule trans ‐2‐decenoic syra". ChemBioChem , volym 11, nummer 11, sidorna 1552-1562. doi : 10.1002/cbic.201000086
  7. ^ a b c Mosciano, Gerard P&F 18, nr 5, 39, (1993)
  8. ^ Good Scents Company (2020): " etyl (E)-2-decenoat ". Tillträde 2020-08-21.
  9. ^ Michael Ma, Hans E. Hummel och Wendell E. Burkholder (1980): "Uppskattning av enstaka möbelmattbaggar ( Anthrenus flavipes LeConte) könsferomonfrisättning genom dos-responskurva och kromatografisk analys av pentafluorbensylderivat av ( Z )-3 -decenoic acid". Journal of Chemical Ecology , volym 6, sid 597–607. doi : 10.1007/BF00987672
  10. ^ Good Scents Company (2020): " (Z)-3-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  11. ^ Good Scents Company (2020): " (E)-3-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  12. ^ M. Duran, L. Bruinvis, D. Ketting, JB de Klerk och SK Wadman (1988): "Cis-4-decenoic acid in plasma: a characteristic metabolite in medium-chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency". Clinical Chemistry , volym 34, nummer 3, sid 548–551. doi : 10.1093/clinchem/34.3.548
  13. ^ Good Scents Company (2020): " (Z)-4-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  14. ^ Good Scents Company (2020): " etyl (Z)-4-decenoat ". Tillträde 2020-08-21.
  15. ^ WJ de Klein (1975): "Koppar(II)-katalyserad bildning av decenoic syror från mangan(III)acetat och 1-okten i ättiksyraanhydrid/ättiksyrablandningar". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas , volym 94, nummer 7, sidorna 151-153. doi : 10.1002/recl.19750940703
  16. ^ Good Scents Company (2020): " etyl (E)-4-decenoat ". Tillträde 2020-08-21.
  17. ^ Good Scents Company (2020): " (Z)-5-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  18. ^ Good Scents Company (2020): " (E)-5-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  19. ^ a b P. G. Keeney och S. Patton (1955): "Eliminering av 9-decenoic acid som en prekursor för δ-dekalaeton i mjölkfett". Journal of Dairy Science , volym 38, sid 1390. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(55)95122-5
  20. ^ Antonella Caterina Boccia, Erica Cusano, Paola Scano och Roberto Consonni (2020): "NMR-lipidprofil av mjölk från alpina getter med kompletterad hampfrö- och linfrödiet". Molecules , volym 25, nummer 7, artikel 1491. doi : 10.3390/molecules25071491
  21. ^ Laziz Bouzidi, Shaojun Li, Steve Di Biase, Syed Q. Rizvi och Suresh S. Narine (2013): "Smörjande och vaxartade estrar. 4. Syntes, kristalliseringsbeteende, smältbeteende och flytbeteende hos linjära monoestrar som innehåller 9- decenol och 9-decensyra". Industrial Engineering and Chemical Research , volym 52, nummer 7, sid 2740–2749 doi : 10.1021/ie302995z
  22. ^ Bo Zhou, Wenjie Fei, Shiquan Yang, Feng Yang, Gaoyi Qu, Weiwei Tang, Jianping Ou, Dan Peng (2020): "Förändring av fettsyrasammansättningen av Brassica napus L. via överuttryck av fosfolipid: Diacylglycerol acyltransferas 1 från Sapium sebiferum (L.) Roxb.". Plant Science , volym 298, artikel 110562. doi : 10.1016/j.plantsci.2020.110562
  23. ^ Xiaoci Zhuang, Zhen Zhang, Yong Wang och Ying Li (2018): "Effekten av alternativa lösningsmedel till n-hexan på den gröna utvinningen av Litsea cubeba kärnoljor som nya oljekällor". Industrial Crops and Products , volym 126, sid 340-346. doi : 10.1016/j.indcrop.2018.10.004
  24. ^ a b c Good Scents Company (2020): " 9-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  25. ^ Andrew P. Desbois (2012): "Potentiella tillämpningar av antimikrobiella fettsyror i medicin, jordbruk och andra industrier". Nyligen patent på anti-infektionsläkemedel Discovery , volym 7, nummer 2, sid 111-122 doi : 10.2174/157489112801619728
  26. ^ FAO/WHO JECFA (1998): " 9-Decenoic acid ". Datablad Compound 328. Tillträde 2020-08-21.
  27. ^ Good Scents Company (2020): " etyl 9-decenoat ". Tillträde 2020-08-21.
  28. ^ Good Scents Company (2020): " butyl 2-decenoate ". Tillträde 2020-08-21.
  29. ^ Good Scents Company (2020): " methyl 2-decenoate ". Tillträde 2020-08-21.
  30. ^ Good Scents Company (2020): " 4-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  31. ^ FAO/WHO JECFA (2003): " 4-Decenoic acid ". Datablad för förening 1287. Ospecificerad isomer. Tillträde 2020-08-21.
  32. ^ Smak- och extrakttillverkareanslutningen (1985): " Nyligen framsteg i övervägandet av smakämnen under livsmedelstillsatserna: 14. GRAS-ämnen" . Food Technology , november 1985, sid 108-117.
  33. ^ Good Scents Company (2020): " 5(6)-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  34. ^ FAO/WHO JECFA (2003): " 4-Hydroxy-4-methyl-7-cis-decenoic acid gamma lactone " Ospecificerad isomer. Datablad Compound 1159. Tillträde 2020-08-21.
  35. ^ Paul Cazenave och Ian Horman (1974): "Sur la komposition de l'arôme de thé noir V". Helvetica Chimica Acta , volym 57, nummer 1, sid 209-211. doi : 10.1002/hlca.19740570126
  36. ^ FAO/WHO JECFA (1997): " 5-Hydroxy-7-decenoic acid delta-lakton ". Ospecificerad isomer. Datablad Compound 247. Tillträde 2020-08-21.
  37. ^ a b Kevin W. Wanner, Andrew S. Nichols, Kimberly KO Walden, Axel Brockmann, Charles W. Luetje och Hugh M. Robertson (2007): "En honungsbi-doftreceptor för drottningsubstansen 9-oxo-2- decenoic acid". Proceedings of the National Academy of Sciences ( PNAS ), volym 104, nummer 36, sidorna 14383-14388. doi : 10.1073/pnas.0705459104
  38. ^ RE Doolittle, MS Blum och R. Boch (1970): " cis -9-Oxo-2-decenoic acid: Syntes och utvärdering som honungsbiferomon och maskeringsmedel". Annals of the Entomological Society of America , volym 63, nummer 4, sidorna 1180–1185. doi : 10.1093/aesa/63.4.1180
  39. ^ DT Cromer och AC Larson (1972): "Kristallstrukturen av drottningsubstans, 9-keto-trans-2-decenoic acid, honungsbinets sexferomon". Acta Crystalligraphica Series B , volym B28, sid 2128-2132. doi : 10.1107/S0567740872005655
  40. ^ Murray S. Blum, Arthur F.Novak och Stephen Taber III (1959): "10-Hydroxy-Δ2-Decenoic Acid, ett antibiotikum som finns i Royal Jelly". Science , volym 130, nummer 3373, sid 452-453. doi : 10.1126/science.130.3373.452
  41. ^ Keita Takahashi, Tsuyoshi Sugiyama, Shunji Tokoro, Paola Neri och Hiroshi Mori (2012): "Hämning av interferon-γ-inducerad kväveoxidproduktion av 10-hydroxi-trans-2-decenoic acid genom hämning av interferon regulatorisk faktor-8 induktion". Cellular Immunology , volym 273, nummer 1, sid 73-78. doi : 10.1016/j.cellimm.2011.11.004
  42. ^ Good Scents Company (2020): " (E)-10-hydroxi-2-decenoic acid ". Tillträde 2020-08-21.
  43. ^ Anna Nakashima, Stephan H. von Reuss, Hiroyuki Tasaka, Misaki Nomura, Satoshi Mochizuki, Yoko Iijima, Koh Aoki, Daisuke Shibata, Wilhelm Boland, Junji Takabayashi och Kenji Matsui (2013): "Traumatin- and dinortraumatin-containing galidoactolipids in Arabia : Deras bildning i vävnadsavbrutna blad som motsvarigheter till flyktiga gröna blad". Journal of Biological Chemistry , volym 200, sidorna 26078-26088. doi : 10.1074/jbc.M113.487959
  44. ^ Margot Wurzenberger och Werner Grosch (1984): "Ursprunget till syret i produkterna från den enzymatiska klyvningsreaktionen av linolsyra till 1-okten-3-ol och 10-oxo-trans-8-dekensyra i svamp (Psalliota bispora ) )". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism , volym 794, nummer 1, sidorna 18-24. doi : 10.1016/0005-2760(84)90292-3
  45. ^ Smadar Assaf, Yizhak Hadar och Carlos G. Dosoretz (1995): "Biosyntes av 13-hydroperoxylinoleat, 10-oxo-8-decenoic acid och 1-octen-3-ol från linolsyra genom ett mycelium-pellethomogenat av Pleurotus pulmonarius ". Journal of Agricultural and Food Chemistry , volym 43, nummer 8, sid 2173–2178. doi : 10.1021/jf00056a040
  46. ^ Robert B. Beelman, Gregory R. Ziegler och Jeng-Leun Mau (1992): " Användning av 10-oxo-trans-8-decenoic acid i svampodling" . US-patent 5681738. Inlämnad 1992-03-19, beviljad 1997-10-28, överlåten till Penn State Research Foundation; gick ut 2014-10-28.
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Decenoic_acid&oldid=1093979938 "