Dikloracetylen
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
Dikloretyn
|
|
| Andra namn DCA, dikloretyn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.149.197 |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2Cl2 _ _ _ | |
| Molar massa | 94,927 |
| Utseende | färglös oljig vätska |
| Odör | obehaglig, sötaktig |
| Densitet | 1,26 g/cm 3 |
| Smältpunkt | −66 till −64 °C (−87 till −83 °F; 207 till 209 K) |
| Kokpunkt | 33 °C (91 °F; 306 K) exploderar |
| olöslig | |
| Löslighet | löslig i aceton , etanol , eter |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
explosivt, potentiellt cancerframkallande |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
ingen |
|
REL (rekommenderas)
|
Ca C 0,1 ppm (0,4 mg/m 3 ) |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
Ca (ND) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Dikloracetylen ( DCA ) är en organisk klorförening med formeln C 2 Cl 2 . Det är en färglös, explosiv vätska som har en söt och "obehaglig" lukt.
Produktion
Dikloracetylen syntetiserades första gången 1930.
Eterlösningar av dikloracetylen är relativt stabila, och en sådan lösning kan på ett säkert sätt genereras genom dehydroklorering av trikloretylen . En populär procedur använder kaliumhydrid som bas:
- Cl2C =CHCl + KH → ClC≡CCl + KCl + H2
Ett spår av metanol krävs.
Det har också genererats (och använts in situ) med litiumdiisopropylamid under vattenfria förhållanden samt kaliumhydroxid . Dikloracetylen stabiliseras i närvaro av eter, med vilken den bildar en azeotrop (kokpunkt på 32 °C), och trikloretylen.
Oavsiktliga rutter
Det är en biprodukt vid produktion av vinylidenklorid . Till exempel kan den bildas av trikloretylen . Det är också möjligt att framställa dikloracetylen från trikloretylen i låga koncentrationer genom att köra trikloretylenen genom kväve vid 120° Celsius i närvaro av torr kaliumhydroxid .
Dikloracetylen kan förekomma och vara stabil i luft i koncentrationer på upp till 200 ppm om vissa andra föreningar också förekommer.
Reaktioner
Dikloracetylen reagerar med syre för att ge fosgen :
- ClC≡CCl + O 2 → Cl 2 CO + CO
Dikloracetylen, som är elektrofil, lägger till nukleofiler, såsom aminer :
- ClC≡CCl + R2NH → Cl(H)C=CCl( NR2 )
Biologisk roll och toxicitet
Dikloracetylen orsakar bland annat neurologiska störningar. Studier på hanråttor och kaniner har visat att inandning av dikloracetylen kan orsaka tubulär nekros , fokal nekros och andra nefrotoxiska effekter. Dessutom upplevde kaninerna som fick dikloracetylen hepatotoxiska och neuropatologiska effekter. Inandning av dikloracetylen orsakar också godartade tumörer i lever och njurar hos råttor. Kemikalien orsakade också ökade förekomster [ stavning? ] av lymfom . Det orsakar också viktminskning hos djur. 3,5 % av en dos dikloracetylen finns kvar i liken av Wistar-hanråttor . LD50 - värdena för möss som exponeras för dikloracetylen är 124 delar per miljon för en 1-timmes exponering genom inandning och 19 miljondelar för en 6-timmars exponering genom inandning. Kemikalien intas främst genom glutationberoende system. Glutation reagerar också med det. Hepatitiska och renala glutation S-transferaser tjänar som katalysatorer för denna reaktion. Även om dikloracetylen är nefrotoxiskt hos råttor, visar det inga tecken på nefrotoxicitet hos människor.
Dikloracetylen har mutagena effekter på Salmonella typhimurium .
Den maximala säkra koncentrationen av dikloracetylen i luft är 0,1 ppm . Det är osäkert att förvara dikloracetylen i närheten av kalium- , natrium- eller aluminiumpulver .
Liksom trikloretylen metaboliseras dikloracetylen till DCVC in vivo .
Enligt Department of Transportation är det förbjudet att skicka dikloracetylen.
Ytterligare läsning
- Trifu, Roxana Melita (1999), "Dichloroacetylene" , Homopolymers of Dihaloacetylenes (Ph.D. Thesis), sid. 57, Bibcode : 1999PhDT.......149T , ISBN 978-0-549-39503-4