Dijodoacetylen

Dijodoacetylen
C2I2 compound.svg
Diiodoacetylene-from-xtal-3D-bs-17.png
Diiodoacetylene-from-xtal-3D-sf.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Dijodoetyn
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C2I2/c3-1-2-4
    Nyckel: XANKMCMFEJCODV-UHFFFAOYSA-N
  • C(#CI)I
Egenskaper
C 2 I 2
Utseende vit fast substans
Densitet 3,43 g/cm 3
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dijodoacetylen är den organiska jodföreningen med formeln C2I2 . Det är ett vitt, flyktigt fast ämne som löses i organiska lösningsmedel. Den framställs genom jodering av trimetylsilylacetylen . Även om prover exploderar över 80 °C, är dijodoacetylen den lättast hanterade av dihaloacetylenerna. Dikloracetylen , till exempel, är mer flyktig och mer explosiv. Som bekräftats av röntgenkristallografi är dijodoacetylen linjär. Det är dock en stöt-, värme- och friktionskänslig förening. Liksom andra haloalkyner är dijodoacetylen en stark halogenbindningsdonator .

  1. ^ Perkins, Catherine; Libri, Stefano; Adams, Harry; Brammer, Lee (2012). "Dijodoacetylen: Kompakt, stark ditopisk halogenbindningsgivare". CrystEngComm . 14 (9): 3033. doi : 10.1039/c2ce00029f .
  2. ^   Henning Hopf; Bernhard Witulski (1995). "Funktionaliserade acetylener i organisk syntes - fallet med 1-Cyano- och 1-Halogenoacetylenerna". I Stang, Peter J.; Diederich, François (red.). Modern acetylenkemi . Weinheim: VCH. s. 33–66. doi : 10.1002/9783527615278.ch02 . ISBN 9783527615261 .
  3. ^ Dunitz, JD; Gehrer, H.; Britton, D. (1972). "Kristallstrukturen av dijodacetylen: ett exempel på pseudosymmetri". Acta Crystallographica Avsnitt B: Strukturell kristallografi och kristallkemi . 28 (7): 1989–1994. doi : 10.1107/S0567740872005400 . .
  4. ^    Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Pilati, T.; Priimagi, A.; Resnati, G.; Terraneo, G. (2016). "Halogenbindningen" . Chem. Upps. 116 (4): 2478–2601. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00484 . PMC 4768247 . PMID 26812185 .