Daigremontianin

Daigremontianin
Daigremontianin structure.png
Namn
IUPAC namn
(1β,3β,5β,lla)-1,3,5-(etylidynetris(oxi)-11,14-dihydroxi-12,19-dioxobufa-20,22-dienolid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C26H30O9/c1-22-15(13-3-4-18(28)32-11-13)6-8-26(22,31)16-5-7-24-10-14- 9-17(34-23(2,33-14)35-24)25(24,12-27)19(16)20(29)21(22)30/h3-4,11-12,14- 17,19-20,29,31H,5-10H2,1-2H3/t14-,15+,16+,17a,19+,20-,22-,23a,24a,25+,26- /m0/s1  check Y
    Nyckel: PHOLEJIIASOWOL-SQBSQXRJSA-N  check Y
  • InChI=1/C26H30O9/c1-22-15(13-3-4-18(28)32-11-13)6-8-26(22,31)16-5-7-24-10-14- 9-17(34-23(2,33-14)35-24)25(24,12-27)19(16)20(29)21(22)30/h3-4,11-12,14- 17,19-20,29,31H,5-10H2,1-2H3/t14-,15+,16+,17a,19+,20-,22-,23a,24a,25+,26- /m0/s1
    Nyckel: PHOLEJIIASOWOL-SQBSQXRJBB
  • C[C@@]12[C@@](CC[C@@H]2C(C=C3)=COC3=O)(O)[C@]4([H])CC[C@]5 (OC6(C)O7)C[C@H]7C[C@H](O6)[C@]5(C=O)[C@@]4([H])[C@H] (O)C1=O
  • O=C\1O\C=C(/C=C/1)[C@H]6[C@]5(C(=O)[C@@H](O)[C@@H] 7[C@]3(C=O)C4(OC2(O[C@@H](CC3O2)C4)C)CC[C@H]7[C@@]5(O)CC6)C
Egenskaper
C26H30O9 _ _ _ _ _
Molar massa 486,517 g·mol -1
Densitet 1,49 g/ml
Kokpunkt 695,2 °C (1 283,4 °F; 968,4 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Daigremontianin är en bufadienolid . Bufadienolider är steroider och hjärtglykosidaglykoner (vilket betyder att de binder med kolhydrater för att bilda hjärtglykosider) som liknar cardenolides , som endast skiljer sig i strukturen av C-17-substituenten på D-ringen . Denna kemikalie har visat sig vara giftig i experiment på möss. Det är en av fem bufadienolider som har isolerats från Kalanchoe daigremontiana .

Giftighet

Crassulaceans är en av de främsta källorna till bufadienolid-hjärtglykosider (inklusive daigremontianin) som ansvarar för uppskattningsvis 33 % av nötkreatursdödligheten relaterade till växtförgiftning i Sydafrika . Crassulacean bufadienolider orsakar hjärtförgiftning, men upprepade små doser orsakar ett tillstånd som kallas kotyledonos, ett rus som påverkar nerv- och muskelsystem hos små djur, särskilt får i Karoo -området i Sydafrika.

externa länkar