Cyanoättiksyra

Cyanoättiksyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-Cyanoättiksyra
Identifierare
CAS-nummer	372-09-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	506325
ChEBI	CHEBI:51889;
ChemSpider	9357;
ECHA InfoCard	100.006.131
EG-nummer	206-743-9;
PubChem CID	9740;
UNII	QZT550H2Y9 ;
FN-nummer	1759
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0027149 ;
	InChI InChI=1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Nyckel: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Nyckel: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYAD ;
	LEDER C(C#N)C(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C3H3NO2 _ _ _ _ _
Molar massa	85,06 g/mol
Utseende	färglöst fast material
Densitet	1,287 g/cm 3
Smältpunkt	69-70 ℃
Kokpunkt	108 ℃ (15 mm Hg)
Vattenlöslighet	1000 g/L (20 ℃) i vatten
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H302 , H314 , H332
Skyddsangivelser	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303 +P361 +P353 , P304+P312, P3004+P30 , P3004 +P30 , P304 + P30 , P30+P30 , P312 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501
Flampunkt	107 °C (225 °F; 380 K)
Besläktade föreningar
Relaterad	; Etylcyanoacetat Cyanoacetamid
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Cyanoättiksyra är en organisk förening . Det är ett vitt, hygroskopiskt fast ämne. Föreningen innehåller två funktionella grupper, en nitril (−C≡N) och en karboxylsyra . Det är en föregångare till cyanoakrylater, komponenter i lim.

Förberedelser och reaktioner

Cyanoättiksyra framställs genom behandling av kloracetatsalter med natriumcyanid följt av surgöring. Elektrosyntes genom katodisk reduktion av koldioxid och anodisk oxidation av acetonitril ger också cyanoättiksyra.

Cyanoättiksyra används för att göra cyanoacetylering, den första bekväma metoden som beskrivs av J. Slätt.

Den är cirka 1000 gånger surare än ättiksyra, med ett pK _a på 2,5. Vid upphettning till 160 °C genomgår den dekarboxylering för att ge acetonitril:

C ₃ H ₃ NO ₂ → C ₂ H ₃ N + CO ₂

Ansökningar

Den största reaktionen är dess förestring för att ge motsvarande ester etylcyanoacetat , som sedan omvandlas till etylcyanoakrylat som används som superlim, via reaktion med formaldehyd . Från och med 2007 producerades mer än 10 000 ton cyanoättiksyra årligen.

Cyanoättiksyra är en mångsidig mellanprodukt vid framställning av kemikalier. det är en föregångare till syntetiskt koffein via teofyllin . Det är en byggsten för många läkemedel, inklusive dextrometorfan , amilorid , sulfadimetoxin och allopurinol , och även för Peldesine.

Säkerhet

LD50 (oral, råttor) är 1,5 g/kg .

^ ^a ^b ^c ^d Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand och Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a16_063.pub2
^ Inglis, JKH (1928). "Etylcyanoacetat". Organiska synteser . 8 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.008.0074 .
^ Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). "Parad elektrosyntes av cyanoättiksyra". The Journal of Organic Chemistry . 69 (7): 2423–2426. doi : 10.1021/jo0358473 . PMID 15049640 .
^ Bergman, Jan; Romero, Ivan; Slätt, Johnny (2004). "Cyanoacetylering av indoler, pyrroler och aromatiska aminer med kombinationen cyanoättiksyra och ättiksyraanhydrid" . Syntes . 2004 (16): 2760–2765. doi : 10.1055/s-2004-831164 . hdl : 10616/37961 .

[Ullm-1] Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand och Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a16_063.pub2

[2] Inglis, JKH (1928). "Etylcyanoacetat". Organiska synteser . 8 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.008.0074 .

[3] Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). "Parad elektrosyntes av cyanoättiksyra". The Journal of Organic Chemistry . 69 (7): 2423–2426. doi : 10.1021/jo0358473 . PMID 15049640 .

[4] Bergman, Jan; Romero, Ivan; Slätt, Johnny (2004). "Cyanoacetylering av indoler, pyrroler och aromatiska aminer med kombinationen cyanoättiksyra och ättiksyraanhydrid" . Syntes . 2004 (16): 2760–2765. doi : 10.1055/s-2004-831164 . hdl : 10616/37961 .