Klorättiksyra

Klorättiksyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Klorättiksyra
	Systematiskt IUPAC-namn Kloretansyra
	Andra namn ; 2-kloroättiksyra 2-kloretansyra
Identifierare
CAS-nummer	79-11-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	B02139;
ChEBI	CHEBI:27869 ;
ChEMBL	ChEMBL14090 ;
ChemSpider	10772140 ;
ECHA InfoCard	100.001.072
EG-nummer	201-178-4;
KEGG	D07677 ; C06755;
PubChem CID	300;
RTECS-nummer	AF8575000;
UNII	5GD84Y125G ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4020901 ;
	InChI InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Nyckel: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Nyckel: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR ;
	LEDER ClCC(O)=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C2H3ClO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa	94,49 g·mol -1
Utseende	Färglösa eller vita kristaller
Densitet	1,58 g/cm 3
Smältpunkt	63 °C (145 °F; 336 K)
Kokpunkt	189,3 °C (372,7 °F; 462,4 K)
Vattenlöslighet	85,8 g/100 ml (25 °C)
Löslighet	Löslig i metanol , aceton , dietyleter , bensen , kloroform , etanol
log P	0,22
Ångtryck	0,22 hPa
Surhet (p K a )	2,86
Magnetisk känslighet (χ)	-48,1 × 10 -6 cm 3 /mol
Brytningsindex ( n D )	1,4351 (55 °C)
Strukturera
Kristallstruktur	Monoklinisk
Termokemi
Värmekapacitet ( C )	144,02 J/(K·mol)
; Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 )	−490,1 kJ/mol
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	alkyleringsmedel
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H301 , H311 , H314 , H331 , H400
Skyddsangivelser	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303 +P361+P043+ P3 P3+P3+P3+P3+P3 + P3 + , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	3 1 0
Flampunkt	126 °C (259 °F; 399 K)
; Självantändningstemperatur _	470 °C (878 °F; 743 K)
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	76 mg/kg.
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	; 2-klorpropionsyra Natriumkloracetat
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Kloroättiksyra , industriellt känd som monoklorättiksyra ( MCA ), är den organiska klorföreningen med formeln ClCH ₂ CO ₂ H. Denna karboxylsyra är en användbar byggsten i organisk syntes . Det är ett färglöst fast ämne. Besläktade föreningar är diklorättiksyra och triklorättiksyra .

Produktion

Kloroättiksyra framställdes först (i oren form) av den franske kemisten Félix LeBlanc (1813–1886) 1843 genom att klorera ättiksyra i närvaro av solljus och 1857 (i ren form) av den tyske kemisten Reinhold Hoffmann (1831– 1919) genom att återloppskoka isättika i närvaro av klor och solljus, och sedan av den franske kemisten Charles Adolphe Wurtz genom hydrolys av kloracetylklorid (ClCH ₂ COCl), också 1857.

Kloroättiksyra framställs industriellt på två sätt. Den dominerande metoden involverar klorering av ättiksyra , med ättiksyraanhydrid som katalysator :

_COOH H3C - Cl2
_COOH + → ClH2C
_- _ + HCl

Denna väg lider av produktionen av diklorättiksyra och triklorättiksyra som föroreningar, vilka är svåra att separera genom destillation :

H
₃ C−COOH + 2 Cl
₂ → Cl
₂ HC−COOH + 2 HCl

H
₃ C−COOH + 3 Cl
₂ → Cl
₃ C−COOH + 3 HCl

Den andra metoden innebär hydrolys av trikloretylen :

_H2O → ClHC =CCl2 ₊ 2 ClH2C −
_COOH + 2 HCl

Hydrolysen utförs vid 130–140 °C i en koncentrerad (minst 75 %) lösning av svavelsyra. Denna metod ger en mycket ren produkt, till skillnad från halogeneringsvägen. De betydande mängderna HCl som frigörs har dock lett till den ökade populariteten för halogeneringsvägen. Cirka 420 000 ton produceras globalt per år.

Användningar och reaktioner

De flesta reaktioner drar fördel av den höga reaktiviteten hos C-Cl-bindningen.

I sin största applikation används klorättiksyra för att framställa förtjockningsmedlet karboximetylcellulosa och karboximetylstärkelse .

Kloroättiksyra används också vid framställning av fenoxiherbicider genom företring med klorfenoler. På detta sätt framställs 2-metyl-4-klorfenoxiättiksyra (MCPA), 2,4-diklorfenoxiättiksyra och 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra (2,4,5-T). Det är föregångaren till herbiciden glyfosat och dimetoat . Kloroättiksyra omvandlas till kloracetylklorid , en föregångare till adrenalin (epinefrin). Ersättning av klorid med sulfid ger tioglykolsyra , som används som stabilisator i PVC och en komponent i vissa kosmetika .

Illustrativt för dess användbarhet i organisk kemi är O -alkylering av salicylaldehyd med klorättiksyra, följt av dekarboxylering av den resulterande etern , vilket ger bensofuran .

Säkerhet

Liksom andra klorättiksyror och relaterade halogenkolväten är klorättiksyra ett farligt alkyleringsmedel . LD . ₅₀ för råttor är 76 mg/kg

Det är klassificerat som ett extremt farligt ämne i USA enligt definitionen i avsnitt 302 i US Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 USC 11002), och är föremål för strikta rapporteringskrav från anläggningar som producerar, lagrar, eller använda den i betydande mängder.

Kloroättiksyra bränner

Se även

Fluoroättiksyra

externa länkar

"Monoklorättiksyra" . CABB. Arkiverad från originalet den 6 februari 2015 . Hämtad 6 februari 2015 .
"Monoklorättiksyra" . IPCS Inchem . Hämtad 20 maj 2007 .

Namn


Föredraget IUPAC-namn Klorättiksyra
Systematiskt IUPAC-namn Kloretansyra
Andra namn 2-kloroättiksyra 2-kloretansyra
Identifierare
CAS-nummer	79-11-8 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
3DMet	B02139
ChEBI	CHEBI:27869 ^Y
ChEMBL	ChEMBL14090 ^Y
ChemSpider	10772140 ^Y
ECHA InfoCard	100.001.072
EG-nummer	201-178-4
KEGG	D07677 ^Y C06755
PubChem CID	300
RTECS-nummer	AF8575000
UNII	5GD84Y125G ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4020901
InChI InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) ^Y Nyckel: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Nyckel: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
LEDER ClCC(O)=O
Egenskaper
Kemisk formel	C2H3ClO2 _{_} _ _{_} _ _ _{_}
Molar massa	94,49 g·mol ^-1
Utseende	Färglösa eller vita kristaller
Densitet	1,58 g/cm ³
Smältpunkt	63 °C (145 °F; 336 K)
Kokpunkt	189,3 °C (372,7 °F; 462,4 K)
Vattenlöslighet	85,8 g/100 ml (25 °C)
Löslighet	Löslig i metanol , aceton , dietyleter , bensen , kloroform , etanol
log P	0,22
Ångtryck	0,22 hPa
Surhet (p K _a )	2,86
Magnetisk känslighet (χ)	-48,1 × 10 ^-6 cm ³ /mol
Brytningsindex ( n _D )	1,4351 (55 °C)
Strukturera
Kristallstruktur	Monoklinisk
Termokemi
Värmekapacitet ( C )	144,02 J/(K·mol)
Std formationsentalpi ( Δ _f H ^⦵₂₉₈ )	−490,1 kJ/mol
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	alkyleringsmedel
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H301 , H311 , H314 , H331 , H400
Skyddsangivelser	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303 +P361+P043+ P3 P3+P3+P3+P3+P3 + P3 + , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	3 1 0
Flampunkt	126 °C (259 °F; 399 K)
Självantändningstemperatur _	470 °C (878 °F; 743 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD ₅₀ ( mediandos )	76 mg/kg.
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	2-klorpropionsyra Natriumkloracetat
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser