Corrin

För annan användning, se Corrin (disambiguation) .

Corrin

Identifierare
CAS-nummer	262-76-0   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:33221   Y
ChemSpider	16736705   Y
PubChem CID	6438343
UNII	288E04GRMT   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70893668
InChI InChI=1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21- 15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10-   Y Nyckel: WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N   Y InChI=1/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21- 15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10- Nyckel: WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSBL
LEDER N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
Egenskaper
Kemisk formel	C19H22N4 _ _ _ _ _
Molar massa	306.40478
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Corrin är en heterocyklisk förening . Även om den inte är känd för att existera ensam, är molekylen av intresse som modermakrocykeln relaterad till kofaktorn och kromoforen i vitamin B ₁₂ . Dess namn återspeglar att det är "kärnan" i vitamin B ₁₂ ( kobalaminer ). Föreningar med en corrinkärna är kända som "corrins".

Det finns två kirala centra , som i naturliga föreningar som kobalamin har samma stereokemi .

Koordinationskemi

Huvudartikel: Vitamin B ₁₂

Vid deprotonering kan korrinoidringen binda kobolt . I vitamin B ₁₂ har det resulterande komplexet också en bensimidazol-härledd ligand, och det sjätte stället på oktaedern fungerar som det katalytiska centrumet.

Corrinringen liknar porfyrinringen . Båda har fyra pyrrolliknande underenheter organiserade i ringar. _C12N4 - Corriner _C11N4 har en central 15-ledad _ledad . - _ring medan porphryiner har en inre 16- ring Alla fyra kvävecentra är sammanlänkade genom konjugationsstruktur , med alternerande dubbel- och enkelbindningar. I motsats till porfyriner , saknar corriner en av kolgrupperna som länkar de pyrrolliknande enheterna till en fullständigt konjugerad struktur. Med ett konjugerat system som sträcker sig bara 3/4 av vägen runt ringen och inte inkluderar något av de yttre kantkolen, har corrins ett antal icke-konjugerade sp ^3- kol, vilket gör dem mer flexibla än porfyriner och inte lika platta . En tredje närbesläktad biologisk struktur, klorringsystemet som finns i klorofyll , är mellanliggande mellan porfyrin och corrin, med 20 kol som porfyrinerna och en konjugerad struktur som sträcker sig hela vägen runt den centrala atomen, men med endast 6 av de 8 kantkolen som deltar.

Korroler (oktadehydrokorriner) är helt aromatiska derivat av korriner.

Vidare läsning

•   Kieninger, Christoph; Deery, Evelyne; Lawrence, Andrew D.; Podewitz, Maren; Wurst, Klaus; Nemoto-Smith, Emi; Widner, Florian J.; Baker, Joseph A.; Jockusch, Steffen; Kreutz, Christoph R.; Liedl, Klaus R.; Gruber, Karl; Warren, Martin J.; Kräutler, Bernhard (29 juli 2019). "The Hydrogenobyric Acid-struktur avslöjar Corrin-liganden som en entatisk tillståndsmodul som ger B 12-kofaktorer för katalys. " Angewandte Chemie International Edition . 58 (31): 10756–10760. doi : 10.1002/anie.201904713 . PMC 6771967 . PMID   31115943 .