Corrinoid

Corrin-ring, numrerad enligt 1975 års IUPAC-standard. Observera att för överensstämmelse med porfyrinnumreringssystemet finns det ingen 20-position. Positionerna 21-24 var numrerade 20-23 i tidigare litteratur.

Vitamin B ₁₂ ( cyanokobalamin )

Corrinoider är en grupp föreningar baserade på skelettet av corrin , ett cykliskt system som innehåller fyra pyrrolringar som liknar porfyriner . Dessa inkluderar föreningar baserade på oktadehydrokorrin, som har det triviala namnet corrole .

Kobalaminerna ( vitamin B ₁₂ ) är de mest kända medlemmarna i gruppen . Andra framträdande exempel inkluderar kobyrinsyra och dess hexaamidkobyrinsyra; kobinsyra och dess hexaamid kobinamid; kobamidsyra och kobamid .

Föreningar som innehåller prefixet "Cob-" ( inte corrin ) är koboltderivat och kan inkludera ett oxidationstillstånd , som i "Cob(II)alamin". När kobolt ersätts med en annan metall eller väte, ändras namnet i enlighet med detta, som i ferrobaminsyra eller hydrogenobamsyra.

Reaktioner med cyanid

En lösning av aquacyano-korrinoider, såsom kobalamin eller kobinamid, reagerar med fri cyanid i ett vattenhaltigt prov. Bindningen av cyanid till det korrinoida koboltcentrumet leder till en färgförändring från orange till violett. Kvantifiering av cyanidhalten är möjlig genom UV-vis spektroskopi . Absorption av corrinoid på en fast fas, tillåter detektion av cyanid även i färgade prover, vilket gör denna metod lämplig för analys av cyanid i vatten, avloppsvatten, blod och mat. Dessutom är denna teknologi icke-toxisk och avsevärt mindre utsatt för störningar än pyridin-barbitursyra-kolorimetrimetoden.

^ Dorothy Crowfoot Hodgkin (1965-11-16). "Strukturen av Corrin Nucleus från röntgenanalys". Proceedings of the Royal Society of London. Serie A, Matematiska och fysikaliska vetenskaper . 288 (1414): 294–305. Bibcode : 1965RSPSA.288..294H . doi : 10.1098/rspa.1965.0219 . JSTOR 2415001 . S2CID 95235740 .
^ Cracan Valentin; Banerjee, Ruma (2013). "Kapitel 10 Kobolt och Corrinoid Transport och Biokemi". I Banci, Lucia (red.). Metallomics och cellen . Metalljoner inom biovetenskap. Vol. 12. Springer. s. 333–374. doi : 10.1007/978-94-007-5561-1_10 . ISBN 978-94-007-5560-4 . PMID 23595677 . elektronisk bok ISBN 978-94-007-5561-1 ISSN 1559-0836 elektronisk- ISSN 1868-0402
^ "Nomenklaturen av Corrinoids: Rekommendationer 1975" . IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). 1975. Arkiverad från originalet 2012-10-28 . Hämtad 2006-06-19 .
^ Pratt, JM (1972). Oorganisk kemi av vitamin B12 . Akademisk press. sid. 44.
^ Zelder, FH (2008). "Specifik kolorimetrisk upptäckt av cyanid utlöst av en konformationsväxling i vitamin B12". Oorganisk kemi . 47 (4): 1264–1266. doi : 10.1021/ic702368b . PMID 18205304 .
^ Mannel-Croise, Zelder (2009). "Sidokedjor av koboltkorrinoider styr känsligheten och selektiviteten vid kolorimetrisk detektering av cyanid". Oorganisk kemi . 48 (4): 1272–1274. doi : 10.1021/ic900053h . PMID 19161297 .
^ Mannel-Croise, Zelder (2012). "Komplexa provcyaniddetektering med immobiliserade corrinoider". ACS tillämpade material och gränssnitt . 4 (2): 725–729. doi : 10.1021/am201357u . PMID 22211318 .
^ Tivana, Da Cruz Francisco, Zelder, Bergenståhl, Dejmek (2014). "Riktig snabb spektrofotometrisk kvantifiering av totala cyanogene glykosider i färska och bearbetade kassavaprodukter" ( PDF) . Matkemi . 158 : 20–27. doi : 10.1016/j.foodchem.2014.02.066 . PMID 24731309 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ Mannel-Croise, Zelder (2012). "Snabb visuell upptäckt av blodcyanid" (PDF) . Analytiska metoder . 4 (9): 2632–2634. doi : 10.1039/c2ay25595b .

externa länkar

Corrinoids vid US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
"The Nomenclature of Corrinoids" på chem.qmul.ac.uk
Guldbok

[1] Dorothy Crowfoot Hodgkin (1965-11-16). "Strukturen av Corrin Nucleus från röntgenanalys". Proceedings of the Royal Society of London. Serie A, Matematiska och fysikaliska vetenskaper . 288 (1414): 294–305. Bibcode : 1965RSPSA.288..294H . doi : 10.1098/rspa.1965.0219 . JSTOR 2415001 . S2CID 95235740 .

[2] Cracan Valentin; Banerjee, Ruma (2013). "Kapitel 10 Kobolt och Corrinoid Transport och Biokemi". I Banci, Lucia (red.). Metallomics och cellen . Metalljoner inom biovetenskap. Vol. 12. Springer. s. 333–374. doi : 10.1007/978-94-007-5561-1_10 . ISBN 978-94-007-5560-4 . PMID 23595677 . elektronisk bok ISBN 978-94-007-5561-1 ISSN 1559-0836 elektronisk- ISSN 1868-0402

[3] "Nomenklaturen av Corrinoids: Rekommendationer 1975" . IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). 1975. Arkiverad från originalet 2012-10-28 . Hämtad 2006-06-19 .

[4] Pratt, JM (1972). Oorganisk kemi av vitamin B12 . Akademisk press. sid. 44.

[5] Zelder, FH (2008). "Specifik kolorimetrisk upptäckt av cyanid utlöst av en konformationsväxling i vitamin B12". Oorganisk kemi . 47 (4): 1264–1266. doi : 10.1021/ic702368b . PMID 18205304 .

[6] Mannel-Croise, Zelder (2009). "Sidokedjor av koboltkorrinoider styr känsligheten och selektiviteten vid kolorimetrisk detektering av cyanid". Oorganisk kemi . 48 (4): 1272–1274. doi : 10.1021/ic900053h . PMID 19161297 .

[7] Mannel-Croise, Zelder (2012). "Komplexa provcyaniddetektering med immobiliserade corrinoider". ACS tillämpade material och gränssnitt . 4 (2): 725–729. doi : 10.1021/am201357u . PMID 22211318 .

[8] Tivana, Da Cruz Francisco, Zelder, Bergenståhl, Dejmek (2014). "Riktig snabb spektrofotometrisk kvantifiering av totala cyanogene glykosider i färska och bearbetade kassavaprodukter" ( PDF) . Matkemi . 158 : 20–27. doi : 10.1016/j.foodchem.2014.02.066 . PMID 24731309 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[9] Mannel-Croise, Zelder (2012). "Snabb visuell upptäckt av blodcyanid" (PDF) . Analytiska metoder . 4 (9): 2632–2634. doi : 10.1039/c2ay25595b .