Coproporfyrinogen I

Coproporfyrinogen I
Namn
	IUPAC-namn 3-[7,12,17-tris(2-karboxietyl)-3,8,13,18-tetrametyl-5,10,15,20,21,22, 23,24-oktahydroporfyrin-2-yl]propansyra
Identifierare
CAS-nummer	31110-56-2;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	389645;
PubChem CID	440776;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60331524 ;
	InChI InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-26-19(3)23(7-11-35(45)46)31(39-26) 16-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)15-27-18(2)22(6-10-34(43)44)30(38- 27)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47, 48) Nyckel: WIUGGJKHYQIGNH-UHFFFAOYAR ;
	LEDER O=C(O)CCc1c(c5[nH]c1Cc2[nH]c(c(c2C)CCC(=O)O)Cc3c(c(c([nH]3)Cc4c(c(c([nH]4) )C5)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C36H44N4O8 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	660,757 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Coproporphyrinogen I är en isomer av coproporphyrinogen III , en metabolisk intermediär i den normala biosyntesen av hem . Föreningen produceras normalt inte av människokroppen; dess produktion och ackumulering orsakar en typ av porfyri .

Skillnaden mellan coproporfyrinogen I och III är arrangemangen av de fyra karboxietyl- ("P"-grupperna) och de fyra metylgrupperna ("M"-grupperna). I-isomeren har sekvensen MP-MP-MP-MP, medan den i III-isomeren är MP-MP-MP-PM, med de två sista sidokedjorna omvända.

Biosyntes

Coproporfyrinogen I produceras inte i den normala porfyrinbiosyntesvägen. Men om enzymet uroporfyrinogen-III-kosyntas saknas eller är inaktivt, produceras föreningen uroporfyrinogen I istället för uroporfyrinogen III . Enzymet uroporfyrinogen III dekarboxylas kommer också att verka på I-isomeren och producerar coproporfyrinogen I:

Reaktionen innebär omvandling av de fyra karboximetyl ( ättiksyra ) sidokedjorna till metylgrupper , med frisättning av fyra molekyler koldioxid .

Till skillnad från III-isomeren bearbetas inte coproporfyrinogen I (som är cytotoxiskt ) av kroppen och ackumuleras. Denna situation uppstår i det patologiska tillståndet som kallas medfödd erytropoetisk porfyri .

^ ^a ^b ^c S. Sassa och A. Kappas (2000): "Molekylära aspekter av de ärvda porfyrierna". Journal of Internal Medicine , volym 247, nummer 2, sid 169-178. doi : 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x
^ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes i biologi". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672 .

[sassa-1] S. Sassa och A. Kappas (2000): "Molekylära aspekter av de ärvda porfyrierna". Journal of Internal Medicine , volym 247, nummer 2, sid 169-178. doi : 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x

[Hemes-2] Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes i biologi". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672 .