Pterobilin

Pterobilin
Identifierare
CAS-nummer	20890-42-0;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	4952646;
PubChem CID	52424326;
UNII	ZEK8SD9LJN ;
	InChI InChI=1S/C23H21N3O2S2/c1-15-3-5-19(16(2)11-15)20-14-30-23(26-20)29-13-18-4-6-21(28- 18)22(27)25-12-17-7-9-24-10-8-17/h3-11,14H,12-13H2,1-2H3,(H,25,27) Nyckel: QWUAUCVIVCXEEL-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER CC1=C(CCC(=O)O)\C(=C\c2[nH]c(\C=C/3\N=C(\C=C\4/NC(=O)C(=C4C )CCC(=O)O)C(=C3C)C=C)c(C=C)c2C)\NC1=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C33H34N4O6 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	582,6536
Densitet	1,3±0,1 g/cm 3
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Graphium sarpedon som innehåller pterobilin

Pterobilin är ett blått gallpigment som finns i Nessaea spp., Graphium agamemnon , G. antiphates , G. doson och G. sarpedon . Det är ett av endast ett fåtal blå pigment som finns i alla djurarter, eftersom de flesta djur använder iris för att skapa blå färg. Andra blåa pigment av animaliskt ursprung inkluderar phorcabilin, som används av andra fjärilar i Graphium och Papilio (specifikt P. phorcas och P. weiskei ), och sarpedobilin, som används av Graphium sarpedon .

Syntetiska vägar

Pterobilin 1 är en kemisk prekursor till sarpedobilin 3 i larverna i den fjärde instaren av G. sarpedon genom en dubbel cyklisering av de centrala vinylgrupperna i de intilliggande kväveatomerna. Hos fjärilsarten Pieris brassicae produceras den med början med acetat och sedan vidare till glycin , sedan δ-aminolevulinsyra , sedan coproporfyrinogen III , till protoporfyrin IX och slutligen till pterobilin.

Pterobilin 1 kan fototransformeras till Pterobilin 2 och 3 in vitro . Pterobilin 1 kan också termiskt omarrangeras in vitro till forkabilin 2.

Biokemiska roller

Pterobilin i P. brassicae tros spela en roll i fotoreceptionen för de olika tidpunkterna för mätning av diapaus . Hos vuxna P. brassicae- fjärilar anses föreningen ha en roll i värmeöverföring , eftersom vingfjällen där pterobilin ackumuleras skiljer sig morfologiskt på ett sätt som skulle underlätta fotoreception.

Se även

Identifierare

CAS-nummer	20890-42-0
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	4952646
PubChem CID	52424326
UNII	ZEK8SD9LJN ^Y
InChI InChI=1S/C23H21N3O2S2/c1-15-3-5-19(16(2)11-15)20-14-30-23(26-20)29-13-18-4-6-21(28- 18)22(27)25-12-17-7-9-24-10-8-17/h3-11,14H,12-13H2,1-2H3,(H,25,27) Nyckel: QWUAUCVIVCXEEL-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC1=C(CCC(=O)O)\C(=C\c2[nH]c(\C=C/3\N=C(\C=C\4/NC(=O)C(=C4C )CCC(=O)O)C(=C3C)C=C)c(C=C)c2C)\NC1=O
Egenskaper
Kemisk formel	C33H34N4O6 _{_} _ _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	582,6536
Densitet	1,3±0,1 g/cm ³
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser