Bromadiolon

Bromadiolon
Bromadiolon Grundstruktur V2.svg
Namn
IUPAC namn
3-[3-[4-(4-bromfenyl)fenyl]-3-hydroxi-1-fenylpropyl]-2-hydroxikromen-4-on
Andra namn
Broprodifacoum; Bromatrol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.044.718 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1/C30H23BrO4/c31-23-16-14-20(15-17-23)19-10-12-22(13-11-19)26(32)18-25(21-6-2- 1-3-7-21)28-29(33)24-8-4-5-9-27(24)35-30(28)34/h1-17,25-26,32-33H,18H2
    Nyckel: OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N
  • Brc1ccc(cc1)c2ccc(cc2)C(O)CC(C\3=C(/O)c4ccccc4OC/3=O)c5ccccc5
Egenskaper
C30H23BrO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa 527,414 g·mol -1
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudfaror
GHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-exclam.svg
NFPA 704 (branddiamant)
4
1
0
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Varningsetikett på ett rör med råttgift innehållande bromadiolon på en vallen vid floden Schelde i Steendorp, Belgien

Bromadiolon är en potent antikoagulerande rodenticid . Det är ett andra generationens 4-hydroxikumarinderivat och vitamin K-antagonist , ofta kallad "superwarfarin " för dess ökade styrka och tendens att ackumuleras i levern hos den förgiftade organismen. När den först introducerades på den brittiska marknaden 1980, var den effektiv mot gnagarpopulationer som hade blivit resistenta mot första generationens antikoagulantia.

Produkten kan användas både inomhus och utomhus för råttor och möss.

Det är klassificerat som ett extremt farligt ämne i USA enligt definitionen i avsnitt 302 i Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 USC 11002), och är föremål för strikta rapporteringskrav från anläggningar som producerar, lagrar eller använda den i betydande mängder.

Giftighet

Pastan innehåller bromadiolon (0,005 %)

Bromadiolon kan absorberas genom matsmältningskanalen, genom lungorna eller genom hudkontakt. Bekämpningsmedlet ges vanligtvis oralt. Ämnet är en vitamin K-antagonist. Bristen på vitamin K i cirkulationssystemet minskar blodets koagulering och orsakar dödsfall på grund av inre blödningar .

Förgiftning visar inga effekter förrän 24 till 36 timmar efter att den äts och kan ta upp till 2–5 dagar innan den orsakar döden. [ förtydligande behövs ]

Följande är akuta LD 50 -värden för olika djur (däggdjur):

  • råttor 1,125 mg/kg kroppsvikt
  • möss 1,75 mg/kg kroppsvikt
  • kaniner 1 mg/kg kroppsvikt
  • hundar > 10 mg/kg kroppsvikt (oral MTD )
  • katter > 25 mg/kg kroppsvikt (oral MTD)

Kemi

Föreningen används som en blandning av fyra stereoisomerer . Dess två stereoisomera centra är vid de fenyl- och de hydroxyl-substituerade kolen i kolkedjan av substituenten vid 3-positionen av kumarinen .

Bromadiolon
(R,S)-Bromadiolon
(1R , 3S ) (
(R,R)-Bromadiolon
-isomer 1R , 3R )-isomer
(S,R)-Bromadiolon
1S , 3R ) (
(S,S)-Bromadiolon
-isomer (1S , 3S )-isomer

Motgift

Vitamin K1 används som motgift.

Se även