Aescin

Ej att förväxla med aesculin , en obesläktad kumaringlykosid som också finns i hästkastanj.

β-Aescin (huvudkomponent)

Namn
IUPAC namn p- D -glukopyranosyl-(1→2)-[p- D- glukopyranosyl-(1→4)]-(22a-(acetyloxi)-16a,24,28-trihydroxi-21p-{[(2Z ) - 2-metylbut-2-enoyl]oxi}olean-12-en-3p-yl-P- D -glukopyranosiduronsyra)
Föredraget IUPAC-namn (2S , 3S , 4S , 5R , 6R )-6-{[( 3S , 4S , 4aR , 6aR , 6bS , 8R , 8aR , 9R , 10R , 12a S ,14aR , 14bR ) -9-(acetyloxi)-8-hydroxi-4,8a-bis(hydroximetyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexametyl-10-{[( 2Z ) -2-metylbut-2-enoyl]oxi}-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a, 14b-ikosahydropicen-3-yl]oxi}-4-hydroxi-3,5-bis{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-( hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi}oxan-2-karboxylsyra
Andra namn Escin
Identifierare
CAS-nummer	6805-41-0 Aescin   Y 11072-93-8 β-Aescin   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL505939   Y
ChemSpider	4977652   Y
ECHA InfoCard	100.027.164
KEGG	C08921   N
PubChem CID	6476031
UNII	RUU8G67GQM Aescin   Y QYK0D6H79O β-Aescin   Y
InChI InChI=1S/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5) 25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31( 55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45( 69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H, 12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10-/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35- ,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55 -/m0/s1   Y Nyckel: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMSA-N   Y InChI=1/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5) 25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31( 55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45( 69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H, 12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10-/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35- ,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55 -/m0/s1 Nyckel: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMBO
LEDER CC=C(C)C(=O)OC1C(C2(C(CC1(C)C)C3=CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2O)C)C)(C)CO)OC6C(C( C(C(O6)C(=O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O )C)CO)OC(=O)C
Egenskaper
Kemisk formel	C55H86O24 _ _ _ _ _
Molar massa	1 131,269 g ·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Aescin eller escin är en blandning av saponiner med antiinflammatoriska , kärlsammandragande och vasoskyddande effekter som finns i Aesculus hippocastanum ( hästkastanjen). Aescin är den huvudsakliga aktiva komponenten i hästkastanj och är ansvarig för de flesta av dess medicinska egenskaper. Den huvudsakliga aktiva föreningen i aescin är β-aescin , även om blandningen också innehåller olika andra komponenter inklusive a-aescin, protoescigenin, barringtogenol, kryptoescin och bensopyroner .

Bevis tyder på att aescin, särskilt ren β-aescin, är en säker och effektiv behandling för korttidsbehandling av kronisk venös insufficiens ; Det krävs dock fler randomiserade kontrollerade studier av hög kvalitet för att bekräfta effektiviteten. Hästkastanjextrakt kan vara lika effektivt och tolereras väl som att använda kompressionsstrumpor .

Handlingsmekanism

Aescin verkar ge effekter genom ett brett spektrum av mekanismer. Det inducerar endotelial kväveoxidsyntes genom att göra endotelceller mer permeabla för kalciumjoner och inducerar även frisättning av prostaglandin _F2α . Andra möjliga mekanismer inkluderar serotoninantagonism och histaminantagonism och minskad katabolism av vävnadsmukopolysackarider .

externa länkar

• Information om hästkastanjextrakt från Memorial Sloan-Kettering Cancer Center
• CID 76967409 från PubChem - alpha-Aescin