9-metyl-p-karbolin

9-metyl-p-karbolin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 5-metyl- 5H- pyrido[3,4- b ]indol
	Andra namn 9-Me-BC; 9-metyl- 9H -p-karbolin ; 9-Methylnorharman; 9-MBC; N -metyl-p-karbolin ;
Identifierare
CAS-nummer	2521-07-5;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	144638;
Maska	C529608
PubChem CID	164979;
UNII	GC837J2CCJ ;
	InChI InChI=1S/C12H10N2/c1-14-11-5-3-2-4-9(11)10-6-7-13-8-12(10)14/h2-8H,1H3 Nyckel: MABOIYXDALNSES-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER CN1C2=CC=CC=C2C3=C1C=NC=C3;
Egenskaper
Kemisk formel	C12H10N2 _ _ _ _ _
Molar massa	182,226 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

9-Methyl-β-carboline ( 9-Me-BC ) är en heterocyklisk amin från β-karbolinfamiljen och en forskningskemikalie .

Kemi

_{9 -} Me -BC är ett metylerat _derivat av β - karbolin med molekylformeln _C12H10N2 .

Det kan framställas genom att utföra Eschweiler-Clarke-reaktionen på fribas β-karbolin (norharmane) ^{[ citat behövs ]}

In vitro - studier med dopaminerga neuroncellkulturer visade ökat uttryck av tyrosinhydroxylas och associerade transkriptionsfaktorer , ökad neuritutväxt , regenerering av neuroner efter kronisk rotenonadministrering och minskat uttryck av inflammatoriska cytokiner . I studier av primära mesencefaliska dopaminerga neuroncellkulturer ökade substansen antalet differentierade dopaminerga neuroner och producerade högre nivåer av transkriptionsfaktorer associerade med dopaminerg differentiering. 9-Me-BC hämmade också oxidationen av neurotoxinprekursorn MPTP till det dopaminerga neurotoxinet MPP + ⁱⁿ vitro .

Gnagarstudier in vivo visade förhöjda dopaminnivåer i hippocampus , förbättrad spatial inlärningsprestanda i ett radiellt labyrinttest och ökad dendritutväxt i hippocampus dentate gyrus , samt återställande av antalet tyrosinhydroxylasuttryckande neuroner i vänster striatum efter en injektion av MPP ⁺ hade minskat antalet sådana celler med 50 % i en djurmodell av Parkinsonism .

9-Me-BC är en känd hämmare av monoaminoxidas A och monoaminoxidas B och har föreslagits för vidare undersökning vid behandling av Parkinsons sjukdom .

Det kan ha fotosensibiliserande effekter.

Namn


Föredraget IUPAC-namn 5-metyl- 5H- pyrido[3,4- b ]indol
Andra namn 9-Me-BC 9-metyl- 9H -p-karbolin 9-Methylnorharman 9-MBC N -metyl-p-karbolin
Identifierare
CAS-nummer	2521-07-5
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	144638
Maska	C529608
PubChem CID	164979
UNII	GC837J2CCJ ^Y
InChI InChI=1S/C12H10N2/c1-14-11-5-3-2-4-9(11)10-6-7-13-8-12(10)14/h2-8H,1H3 Nyckel: MABOIYXDALNSES-UHFFFAOYSA-N
LEDER CN1C2=CC=CC=C2C3=C1C=NC=C3
Egenskaper
Kemisk formel	C12H10N2 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	182,226 g-mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser