2-furosyra

2-furosyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn Furan-2-karboxylsyra
Andra namn 2-furosyra Pyromucic syra 2-furankarboxylsyra a-furankarboxylsyra a-furosyra 2-karboxifuran
Identifierare
CAS-nummer	88-14-2   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	110149
ChEBI	CHEBI:30845   Y
ChemSpider	10251740   Y
ECHA InfoCard	100.001.639
Gmelin Referens	3056
KEGG	C01546
PubChem CID	6919
UNII	P577F6494A   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6041420
InChI InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7)   Y Nyckel: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Nyckel: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE
LEDER OC(=O)C1=CC=CO1
Egenskaper
Kemisk formel	C5H4O3 _ _ _ _ _
Molar massa	112,084 g·mol -1
Utseende	Vit/ off-white (beige) kristallint pulver
Densitet	0,55 g/cm 3
Smältpunkt	128 till 132 °C (262 till 270 °F; 401 till 405 K)
Kokpunkt	230 till 232 °C (446 till 450 °F; 503 till 505 K)
Vattenlöslighet	Lättlöslig i kallt och varmt vatten, 27,1 g/L
Surhet (p K a )	3,12 vid 25 °C
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Irriterar ögonen, andningsorganen och huden.
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
NFPA 704 (branddiamant)	2 1 0
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	2-tiofenkarboxylsyra, 3-furoinsyra, furfurylalkohol, 2,5-furandikarboxylsyra, furfurylamin
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

2-furosyra är en organisk förening som består av en furanring och en karboxylsyrasidogrupp . Tillsammans med andra furaner kommer dess namn från det latinska ordet furfur , som betyder kli, från vilket dessa föreningar först producerades. Salterna och estrarna av furosyra kallas furoater . 2-furosyra är vanligast i livsmedel som konserveringsmedel och smakämnen, där den ger en söt, jordnära smak.

Historia

Föreningen beskrevs först av Carl Wilhelm Scheele 1780, som erhöll den genom torrdestillation av slemsyra . Av denna anledning var det från början känd som pyromucic acid. Detta var den första kända syntesen av en furanförening , den andra var furfural 1821. Trots detta var det furfural som kom att sätta namnkonventioner för senare furaner.

Beredning och syntes

Biotransformation av furfurylalkohol (R = CH ₂ OH) eller furfural (R = CHO) till 2-furonsyra av Nocardia corallina

2-furoinsyra kan syntetiseras genom oxidation av antingen furfurylalkohol eller furfural . Detta kan uppnås antingen kemiskt eller biokatalytiskt .

Den nuvarande industriella vägen involverar Cannizaro-reaktionen av furfural i en vattenhaltig NaOH-lösning. Detta är en disproportioneringsreaktion och ger ett förhållande på 1:1 av 2-furonsyra och furfurylalkohol (50 % utbyte av vardera). Det är fortfarande ekonomiskt eftersom båda produkterna har kommersiellt värde. Den biokatalytiska vägen involverar mikroorganismen Nocardia corallina . Detta ger 2-furonsyra i högre utbyten: 98% från 2-furfurylalkohol och 88% från 2-furfural, men har ännu inte kommersialiserats.

Tillämpningar och händelser

Diloxanid , en amebicid som härrör från 2-feroic acid, finns på Världshälsoorganisationens lista över väsentliga läkemedel .

När det gäller kommersiell användning används 2-furonsyra ofta vid framställning av furoatestrar, av vilka några är läkemedel och bekämpningsmedel.

I livsmedel

Det är en smakgivande ingrediens och uppnådde en allmänt erkänd status som säker (GRAS) 1995 av Flavor and Extract Manufacturers Association ( FEMA). 2-furosyra har en distinkt lukt som beskrivs som söt, oljig, örtartad och jordig.

2-furosyra hjälper till att sterilisera och pastörisera många livsmedel. Den bildas in situ från 2-furfural. 2-furosyra bildas även vid kafferostning, med upp till 205 mg/kg.

Optiska egenskaper

2-furosyrakristaller är mycket transparenta i våglängdsområdet 200–2000 nm, är stabila upp till 130 °C och har generellt låg absorption i UV-, synligt och IR - områdena. I optiska och dielektriska studier kan 2-furoinsyrakristaller fungera som paraelektriska i temperaturområdet < 318 K och ferroelektriska i temperaturområden > 318 K.

Mikrobiell metabolism

2-furosyra kan vara den enda källan till kol och energi för organismen Pseudomonas putida . Organismen bryter aerobt ned föreningen.

Faror

LD50 är 100 mg/kg (oral, råttor).

Vidare läsning

•   Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8 .
• "2-furoic Acid [Material Safety Data Sheet]" . Sciencelab.com . 9 oktober 2005. Arkiverad från originalet den 17 oktober 2012 . Hämtad 15 mars 2013 .