2-Pyrone
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2H - Pyran-2-on |
|
| Andra namn a-Pyrone 2-Pyranone Pyran-2-on |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.264 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H4O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 96,085 g·mol -1 |
| Densitet | 1,197 g/ml |
| Kokpunkt | 102 till 103 °C (216 till 217 °F; 375 till 376 K) vid 20 mmHg |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-Pyron ( α-pyron eller pyran-2-on ) är en omättad cyklisk kemisk förening med molekylformeln C 5 H 4 O 2 . Den är isomer med 4-pyron .
2-Pyron används i organisk syntes som en byggsten för mer komplexa kemiska strukturer eftersom det kan delta i en mängd olika cykloadditionsreaktioner för att bilda bicykliska laktoner . Till exempel genomgår den lätt Diels-Alder-reaktioner med alkyner som producerar, vid förlust av koldioxid , substituerade bensener . The Gogte Synthesis (1938) är en metod för alkylering av vissa pyroner med syraklorider. [ citat behövs ]
Derivat
De vanligaste naturliga produkterna som innehåller en 2-pyron är bufanolider och kavalaktoner . Oxovitin A , ett pyranoanthocyanin som finns i vin, innehåller också ett 2-pyronelement.
6-Amyl-α-pyron (6PP) är ett derivat av 2-pyron, som finns i animaliska livsmedel och uppvärmt nötkött. På grund av dess goda organoleptiska egenskaper [ citat behövs ] med kokosnötarom, används den som smakförstärkare i livsmedelsindustrin. Biologiskt produceras den av Trichoderma -arter via fast tillståndsjäsning.
Derivat av 2-pyron spelar en roll som signalmolekyler i bakteriell kommunikation, liknande kvorumavkänning . Celler med receptorer av LuxR-typ, men som saknar sin homolog LuxI (och därför inte kan producera N -acylhomoserin lakton QS signalmolekyler) är kända som LuxR "solos", till vilka pyroner binder som ligander som underlättar cell-cellkommunikation.
Se även
- ^ 2H-Pyran-2-one hos Sigma-Aldrich
- ^ Woodard BT, Posner GH (1999). "Senaste framstegen i Diels-Alder Cycladditions som använder 2-pyroner". Framsteg i Cycladdition . 5 : 47–83.
- ^ CID 33960 från PubChem
- ^ Ramos, Aline de Souza; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). "Tillverkning av 6-pentyl-α-pyron av trichoderma harzianum i fast tillståndsjäsning" . Brazilian Journal of Microbiology . 39 (4): 712. doi : 10.1590/S1517-83822008000400022 . PMC 3768464 . PMID 24031295 .
- ^ Brachmann, Alexander; Brameyer, S.; Kresovic, D.; Hitkova, I.; Kopp, Y.; Manske, C.; Schubert, K.; Bode, HB; Heermann, R. (14 juli 2013). "Pyroner som bakteriella signalmolekyler". Naturens kemiska biologi . Nature Publishing Group . 9 (9): 573–578. doi : 10.1038/nchembio.1295 . PMID 23851573 .