6-amyl-a-pyron

6-amyl-a-pyron
6-Amyl-alpha-pyrone.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
6-Pentyl-2H - pyran-2-on
Andra namn
5-hydroxi-2,4-dekadiensyra 5-lakton
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.044.124 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 248-552-3
UNII
  • InChI=1S/C10H14O2/c1-2-3-4-6-9-7-5-8-10(11)12-9/h5,7-8H,2-4,6H2,1H3
    Nyckel: MAUFTTLGOUBZNA-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCCC1=CC=CC(=O)O1
Egenskaper
C10H14O2 _ _ _ _ _
Molar massa 166,220 g·mol -1
Densitet 1,004 g/cm 3
Kokpunkt 287,6 °C (549,7 °F; 560,8 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P305+P351+P338
Flampunkt 113 °C (235 °F; 386 K) stängd bägare
Säkerhetsdatablad (SDS) MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

6-Amyl-a-pyron , även 6-pentyl-2-pyron eller 6PP , är en omättad laktonmolekyl . Den innehåller två dubbelbindningar i ringen och en pentylsubstituent vid kol intill ringens syre. Det är en färglös vätska som har karakteristisk kokosnötarom, biologiskt framställd av Trichoderma- arter. Det finns i animaliska livsmedel, persika ( Prunus persica ) och uppvärmt nötkött.

Reaktivitet

Kemiskt omvandlas 6PP till en linjär keton via ringöppning och dekarboxylering i närvaro av vatten, som därefter genomgår fastbaskatalyserad aldolkondensationsreaktion till C14/C15-kolväteprekursor. Vid upphettning i närvaro av Pd/C-katalysator med myrsyra reduceras dubbelbindningarna av 6PP för att ge den smakgivande föreningen δ-dekalakton . I närvaro av starkt reduktionsmedel som litiumaluminiumhydrid, blir dubbelbindningarna i ringen mättade och omvandlas till 1,5-dekandiol via sekventiella hydreringssteg.

externa länkar