4-Pyrone

4-Pyrone
4-Pyranone.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4H - Pyran-4-on
Andra namn

y-pyron 4-pyranon
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.305 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H  check Y
    Nyckel: CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
    Nyckel: CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG
  • C1=COC=CC1=O
  • O=C\1/C=C\O/C=C/1
Egenskaper
C5H4O2 _ _ _ _ _
Molar massa 96,08
Smältpunkt 32 till 34 °C (90 till 93 °F; 305 till 307 K)
Kokpunkt 210 till 215 °C (410 till 419 °F; 483 till 488 K)
Faror
Flampunkt 101 °C (214 °F; 374 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

4-Pyron ( y-pyron eller pyran-4-on ) är en omättad cyklisk kemisk förening med molekylformeln C 5 H 4 O 2 . Den är isomer med 2-pyron .

Förberedelse

4-Pyron framställs via termisk dekarboxylering av kelidonsyra .

Reaktioner

4-Pyron och dess derivat reagerar med aminer i protiska lösningsmedel för att bilda 4-pyridon .

Derivat

4-Pyron utgör den centrala kärnan i flera naturliga kemiska föreningar, inklusive maltol , mekonsyra , kojinsyra och av den viktiga klassen av Flavoner .

Maltol.svg KojicAcid.png
Maltol Kojic syra

Se även

  1. ^ 4H-Pyran-4-one hos Sigma-Aldrich
  2. ^ a b   Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A. (red.). Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (4:e upplagan). New York: John Wiley & Sons, Inc. s. 533–534, & 1009. ISBN 0471937495 .
  3. ^ Van Allan, JA; Reynolds, GA; Alessi, JT; Chie Chang, S.; C. Joines, R. (1971). "Reaktioner av 4-pyroner med primära aminer. En ny klass av jonassocierade föreningar". Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (6): 919-922. doi : 10.1002/jhet.5570080606 .
  4. ^ Cook, Denys (1963). "Framställning, egenskaper och struktur av 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-oner" . Canadian Journal of Chemistry . 41 (6): 1435–1440. doi : 10.1139/v63-195 .
  5. ^   Wilk, Wolfram; Waldmann, Herbert; Kaiser, Markus (2009). "Γ-Pyrone naturliga produkter - En privilegierad sammansättningsklass som tillhandahålls av naturen". Bioorganisk och medicinsk kemi . 17 (6): 2304–2309. doi : 10.1016/j.bmc.2008.11.001 . PMID 19042133 .