2-Metylbutansyra

2-Metylbutansyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-Metylbutansyra
	Andra namn ; 2-Methylbutyric acid Metyletylättiksyra
Identifierare
CAS-nummer	R / S : 116-53-0 ; R : 32231-50-8 ; S : 1730-91-2 ;
3D-modell ( JSmol )	R / S : Interaktiv bild ;
Beilstein referens	1098537
ChEBI	R / S : CHEBI:37070 ; R : CHEBI:45525 ; S : CHEBI:38655 ;
ChEMBL	R / S : ChEMBL1160012 ;
ChemSpider	R / S : 8012 ; R : 5323416 ; S : 395556 ;
ECHA InfoCard	100.003.769
EG-nummer	R / S : 204-145-2 ;
KEGG	R / S : C18319 ;
PubChem CID	R / S : 8314 ; R : 6950479 ; S : 448893 ;
UNII	R / S : PX7ZNN5GXK ; S : 5N31513I0N ;
CompTox Dashboard ( EPA )	R / S : DTXSID5021621 ;
	InChI R / S : InChI=1S/C5H10O2/c1-3-4(2)5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7) Nyckel: WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N ; R : Nyckel: WLAMNBDJUVNPJU-SCSAIBSYSA-N ; S : Nyckel: WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N ;
	LEDER R / S : CCC(C)C(=O)O ;
Egenskaper
Kemisk formel	C5H10O2 _ _ _ _ _
Utseende	Klar färglös vätska
Densitet	0,94 g/cm 3 (20 °C)
Smältpunkt	−90 °C (−130 °F; 183 K)
Kokpunkt	176 °C (349 °F; 449 K)
log P	1.18
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H302 , H312 , H314
Skyddsangivelser	P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P301 +P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340, P305+P308, P305+ P308 , P305 + P305 , P305 + P308 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
Flampunkt	83 °C (181 °F; 356 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2-metylsmörsyra , även _känd som 2-metylsmörsyra, är _en grenkedjig alkylkarboxylsyra med den kemiska formeln CH3CH2CH (CH3 )CO2H , klassificerad som _en_kortkedjig fettsyra . Det finns i två enantiomera former, ( R )- och ( S )-2-metylbutansyra. ( R )-2-metylbutansyra förekommer naturligt i kakaobönor och ( S )-2-metylbutansyra förekommer i många frukter som äpplen och aprikoser, samt i doften av orkidén Luisia curtisii .

Historia

2-Methylbutanoic acid är en mindre beståndsdel av Angelica archangelica och den fleråriga blommande växten valeriana ( Valeriana officinalis ), där den förekommer tillsammans med valeriansyra och isovalerinsyra . Den torkade roten av denna växt har använts medicinskt sedan antiken. Den kemiska identiteten för alla tre föreningarna undersöktes först på 1800-talet genom oxidation av komponenterna i fuselalkohol , som inkluderar amylalkoholerna med fem kolatomer . Bland de isolerade produkterna fanns en förening som gav en (+) -rotation i polariserat ljus , vilket indikerar att det är (2S ) -isomeren.

Förberedelse

Racemisk 2-metylbutansyra kan lätt framställas genom en Grignard-reaktion med 2-klorbutan och koldioxid . Det var målet för den första enantioselektiva syntesen 1904 när den tyske kemisten W. Marckwald värmde etyl(metyl)malonsyra med den kirala basen brucin och erhöll en optiskt aktiv produktblandning. Endera enantiomer av 2-metylbutansyra kan nu erhållas genom asymmetrisk hydrering av tiglinsyra med användning av en rutenium - BINAP - katalysator.

Reaktioner

Föreningen och dess enantiomerer reagerar som typiska karboxylsyror: de kan bilda amid- , ester- , anhydrid- och kloridderivat . Syrakloriden används vanligtvis som mellanprodukt för att erhålla de andra.

Används

Racemisk 2-metylbutansyra är en lätt flyktig, färglös vätska med en stickande ostliknande lukt . Lukten skiljer sig markant mellan de två enantiomera formerna. ( S )-2-metylsmörsyra har en behagligt söt, fruktig lukt medan ( R )-2-metylsmörsyra har en genomträngande, ostaktig, svettig lukt. Den huvudsakliga användningen av materialen, och deras estrar, är därför som smakämnen och livsmedelstillsatser. Föreningarnas säkerhet i denna ansökan granskades av en FAO- och WHO- panel, som drog slutsatsen att det inte fanns några farhågor om de sannolika nivåerna av intag.

Biologi

Eftersom 2-metylbutansyra och dess estrar är naturliga komponenter i många livsmedel, finns de i däggdjur inklusive människor.

Se även

3-Metylbutansyra , en isomer
Valeriansyra , en isomer

externa länkar

Media relaterade till 2-Methylbutanoic acid på Wikimedia Commons