2-Methylundecanal

2-Methylundecanal
Skeletal formula of 2-methylundecanal
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-Methylundecanal
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.424 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 203-765-0
RTECS-nummer
  • YQ1509000
UNII
  • InChI=1S/C12H24O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-12(2)11-13/h11-12H,3-10H2,1-2H3  check Y
    Nyckel: NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C12H24O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-12(2)11-13/h11-12H,3-10H2,1-2H3
    Nyckel: NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYAB
  • CCCCCCCCCC(C)C=O
Egenskaper
C12H24O _ _ _ _
Molar massa 184,323 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 830,3 mg cm −3
Kokpunkt 171°C; 340°F; 444 K
1,432
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Varning
H315 , H317 , H410
P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332 + P313 , P333+P313 , P337+P613, P337+P613 , P313 , P313, P313 , P313 , P1
Flampunkt 93,4 °C (200,1 °F; 366,5 K)
Besläktade föreningar
Besläktade alkylaldehyder
 Hexylkanelaldehyd


Isobutyraldehyd Lilial

Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2-Methylundecanal är en organisk förening som finns naturligt i kumquat peel olja. Denna förening doftar örtartad, apelsin och ambra -liknande. Vid hög utspädning har den en smak som liknar honung och nötter. Det är en färglös eller blekgul vätska som är löslig i organiska lösningsmedel som eter och etanol . Det används som en doftkomponent i tvål, tvättmedel och parfymer.

Förberedelse

Den första syntesen av 2-methylundecanal registrerades av Georges Darzens 1904 från metylnonylketon och etylkloroacetat . Denna syntesmetod kan användas för att producera en mängd olika aldehyder och blev känd som Darzens-reaktionen och används fortfarande idag. 2-Methylundecanal syntetiseras inom industrin genom två huvudvägar. Den första vägen, liksom Darzens, innebär att omvandla metylnonylketon till dess glycidat genom att låta den reagera med alkylkloracetat. Glycidatet genomgår sedan förtvålning följt av dekarboxylering .

CH3 ( CH2 ) 8C O CH3 + ClCH2CO2CH3 → CH3 ( CH2 ) 8CH ( CH3 ) OCH ( CO2R ) + HCl )
) CH3 ( CH2 ( 8CCH3 _ _ OCCO 2 CH 3 + H 2 O → CH 3 (CH 2 ) 8 CH(CH 3 ) CHO + CO 2 + ROH

Den andra metoden för syntes av 2-methylundecanal börjar med omvandlingen av undecanal till 2-methyleneundecanal genom att låta den reagera med formaldehyd i närvaro av bas . 2-metylenundekanalen hydreras sedan för att ge 2-metylundekanal. Den erforderliga undecanalen genereras från 1-decen genom hydroformylering . Den resulterande lösningen är över 50 % 2-metylenundekanal. Dubbelbindningen av denna förening hydreras och den resulterande 2-metylundekanalen separeras från biprodukterna med användning av fraktionerad destillation .

CH3 (CH 2 ) 7 CH 2 = CH 2 + H 2 + CO → CH 3 (CH 2 ) 10 CHO CH 3 ( CH 2 ) 10 CHO
+ HCHO → CH 3 ( CH 2 ) 8 C ( CH 2 ) CHO + H20CH3 CH2
( ) 8C ( CH2 ) CHO + H2 → CH3 ( CH2 ) 8CH ( CH3 ) CHO

Chiralitet

2-Methylundecanal innehåller en asymmetrisk kolatom .

( R )-2-Methylundecanal (ovan) och ( S )-2-Methylundecanal (nedan)

Enantiomererna kan syntetiseras med hög enantiomer renhet genom att använda SAMP/RAMP - hydrazonmetoden . Denna process innebär att man börjar med enkla akirala aldehyder och omvandlar dem till deras SAMP-hydrazoner och erhåller sedan motsvarande kirala hydrazoner med användning av RAMP som ett kiralt hjälpmedel. metalliseras sedan med litiumdiisopropylamid (LDA) och alkyleras med ett litet överskott av dimetylsulfat . Testning av enantiomererna av en professionell parfymör visade endast en liten skillnad i luktkvalitet och intensitet.

Ansökningar

2-Methylundecanal används flitigt som doftelement i tvål och tvättmedel samt i parfymindustrin för att ge barrträdsnoter , i synnerhet gran, men används också i fantasikompositioner. Denna aldehyd var en av de första syntetiska ämnen som användes i en prestigefylld parfym, nämligen Chanel nr 5 .

externa länkar

Vidare läsning

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Methylundecanal&oldid=1057067657 "