Asymmetriskt kol
En asymmetrisk kolatom (kiralt kol) är en kolatom som är bunden till fyra olika typer av atomer eller grupper av atomer . Le Bel-van't Hoff-regeln säger att antalet stereoisomerer av en organisk förening är 2 n , där n representerar antalet asymmetriska kolatomer (såvida det inte finns ett inre symmetriplan); en följd av Le Bel och van't Hoffs samtidigt tillkännagivna slutsatser, 1874, att den mest sannolika orienteringen av bindningarna av en kolatom kopplad till fyra grupper eller atomer är mot spetsarna av en tetraeder, och att detta förklarade alla då kända fenomen av molekylär asymmetri (som involverade en kolatom som bär fyra olika atomer eller grupper). Genom att känna till antalet asymmetriska kolatomer kan man beräkna det maximala antalet stereoisomerer för en given molekyl enligt följande:
- Om n är antalet asymmetriska kolatomer är det maximala antalet isomerer = 2 n ( Le Bel-van't Hoff-regeln )
Som ett exempel har äppelsyra 4 kolatomer men bara en av dem är asymmetrisk. Den asymmetriska kolatomen är den som är bunden till två kolatomer, en syreatom och en väteatom. Man kan till en början vara benägen att tro att denna atom inte är asymmetrisk eftersom den är bunden till två kolatomer, men eftersom de två kolatomerna inte är bundna till exakt samma saker, finns det två olika grupper av atomer som kolatomen i fråga är fäst vid, vilket gör det till en asymmetrisk kolatom:
En tetros med 2 asymmetriska kolatomer har 2 2 = 4 stereoisomerer:
En aldopentos med 3 asymmetriska kolatomer har 2 3 = 8 stereoisomerer:
En aldohexos med 4 asymmetriska kolatomer har 2 4 = 16 stereoisomerer:
De fyra grupperna av atomer som är knutna till kolatomen kan ordnas i rymden på två olika sätt som är spegelbilder av varandra, och som leder till så kallade vänsterhänta och högerhänta versioner av samma molekyl. Molekyler som inte kan läggas ovanpå sin egen spegelbild sägs vara kirala som spegelbild.