Lilial

Lilial
Namn
	IUPAC namn 3-(4- tert -butylfenyl)-2-metylpropanal
	Andra namn 4- tert -butyl-a-metyl-bensenpropanal ; 4- tert -butyl-a-metyl-hydrocinnamaldehyd ; Butylfenylmetylpropional;
Identifierare
CAS-nummer	80-54-6 ( racemisk ) ; 75166-31-3 ( 2R ) ; 75166-30-2 (2 S ) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	1266494 (2 R ) ; 1363748 (2 S ) ; 199342;
ECHA InfoCard	100.001.173
EG-nummer	201-289-8;
PubChem CID	1549660 (2 R ) ; 1715213 (2 S ) ; 228987;
RTECS-nummer	MW4895000;
UNII	T7540GJV69 ( Racemic ) ; 14X71K3AMT ( 2R ) ; WP1PPC4R9G (2 S ) ;
FN-nummer	3082
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9026500 ;
	InChI InChI=1S/C14H20O/c1-11(10-15)9-12-5-7-13(8-6-12)14(2,3)4/h5-8,10-11H,9H2,1- 4H3 Nyckel: SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER CC(CC1=CC=C(C=Cl)C(C)(C)C)C=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C14H20O _ _ _ _
Molar massa	204,313 g·mol -1
Utseende	Klar viskös vätska
Densitet	0,94 g/cm 3
Smältpunkt	−20 °C (−4 °F; 253 K)
Kokpunkt	275 °C (527 °F; 548 K)
Vattenlöslighet	0,045 g/L vid 20°C
log P	4,36
Farmakologi
; Administreringsvägar _	Aktuell
Besläktade föreningar
Besläktade aldehyder	Borgerlig; ; ; Isobutyraldehyd Hexyl cinnamaldehyd 2-Methylundecanal
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Lilial (ett handelsnamn för liljealdehyd , även känd som lysmeral ) är en kemisk förening som vanligen används som parfym i kosmetiska preparat och tvättpulver, ofta under namnet butylphenyl methylpropional . Det är en syntetisk aromatisk aldehyd . Det förbjöds för användning i kosmetika av EU i mars 2022 efter att ha konstaterats vara skadligt för fertiliteten.

Syntes

Lilial produceras vid BASF genom en dubbel anodisk oxidation av 4- tert -butyl-toluen på >10 000 ton per år.

Egenskaper

Lilial produceras och säljs vanligtvis som en racemisk blandning ; dock har tester visat att de olika enantiomererna av föreningen inte bidrar lika till dess lukt. ( R )-enantiomeren har en stark blomdoft, som påminner om cyklamen eller liljekonvalj ; medan ( S )-enantiomeren inte har någon stark lukt.

( R )-Lilial (överst) och ( S )-lilial

Liksom de flesta aldehyder är lilial inte långtidsstabil och tenderar att långsamt oxidera vid lagring.

Säkerhet

Vetenskapliga kommittén för konsumentsäkerhet (SCCS, EU-kommissionens vetenskapliga kommitté för konsumentsäkerhet) drog i maj 2019 slutsatsen att användningen av lilial i både sköljnings- och leave-on kosmetika "inte kan betraktas som säker".

Efter att djurstudier visade att det var reproduktionstoxiskt , omklassificerades det som ett förbjudet ämne i EU och förbjöds att användas i kosmetika från och med mars 2022.

Det kan ibland fungera som ett allergen och kan orsaka kontaktdermatit hos känsliga individer.

Se även

Namn

IUPAC namn 3-(4- tert -butylfenyl)-2-metylpropanal
Andra namn 4- tert -butyl-a-metyl-bensenpropanal 4- tert -butyl-a-metyl-hydrocinnamaldehyd Butylfenylmetylpropional
Identifierare
CAS-nummer	80-54-6 ( racemisk ) ^Y 75166-31-3 ( 2R ) ^Y 75166-30-2 (2 S ) ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	1266494 (2 R ) 1363748 (2 S ) 199342
ECHA InfoCard	100.001.173
EG-nummer	201-289-8
PubChem CID	1549660 (2 R ) 1715213 (2 S ) 228987
RTECS-nummer	MW4895000
UNII	T7540GJV69 ( Racemic ) ^Y 14X71K3AMT ( 2R ) ^Y WP1PPC4R9G (2 S ) ^Y
FN-nummer	3082
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9026500
InChI InChI=1S/C14H20O/c1-11(10-15)9-12-5-7-13(8-6-12)14(2,3)4/h5-8,10-11H,9H2,1- 4H3 Nyckel: SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC(CC1=CC=C(C=Cl)C(C)(C)C)C=O
Egenskaper
Kemisk formel	C14H20O _{_} _ _{_} _
Molar massa	204,313 g·mol ^-1
Utseende	Klar viskös vätska
Densitet	0,94 g/cm ³
Smältpunkt	−20 °C (−4 °F; 253 K)
Kokpunkt	275 °C (527 °F; 548 K)
Vattenlöslighet	0,045 g/L vid 20°C
log P	4,36
Farmakologi
Administreringsvägar _	Aktuell
Besläktade föreningar
Besläktade aldehyder	Borgerlig Isobutyraldehyd Hexyl cinnamaldehyd 2-Methylundecanal
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser