Hexametylcyklotrisilazan

hexametylcyklotrisilazan
Hexamethylcyclotrisilazane.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2,2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinan
Andra namn
1,1,3,3,5,5-hexametyl-2,4,6,1,3,5-triazatrisilinan; 2,4,4,6,6-hexametyl-l,3,5-triaza-2,4,6-trisilacyklohexan; dimetylsilazantrimer; HMCTS; HCMTSZ
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.521 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 213-773-6
UNII
  • InChI=1/C6H21N3Si3/c1-8-10-7-11(3,4)9(2)12(8,5)6/h7H,10H2,1-6H3  check Y
  • C[Si]1(N[Si](N[Si](N1)(C)C)(C)C)C
Egenskaper
C6H21N3Si3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 219,510 g·mol -1
Densitet d 20 0,9196 g/ml
Smältpunkt -10 °C
Kokpunkt 188°C
n 20 /D 1,445
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Fara
H226 , H302 , H314 , H315 , H319 , H335
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312, P301 +P330+P331, P331, P331 , P332+ , P332+ , P332 + 53, P304 + P340 , P305+ P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370 + P378, P403+P233, P3503, P403, P403 , P403 , P403 , P403, P403, P313 , P362 , P363
Flampunkt 59°C; 139°F; 333 K
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
500 mg/kg (råtta)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Hexametylcyklotrisilazan är en kemisk förening med formeln C
6 H
21 N
3 Si
3 eller [–Si(CH
3 )
2 –NH–]
3 . Dess molekyl består av en sexledad ring av tre kiselatomer alternerande med tre kväveatomer , med två metylgrupper bundna till varje kisel och en väteatom bunden till varje kväve. Det kan beskrivas som ett derivat av den hypotetiska föreningen cyklotrisilazan [–SiH
2 –NH–]
3 , eller som en cyklisk trimer av hypotetisk dimetylsilazan (CH
3 )
2 SiNH .

Föreningen är en klar färglös vätska vid rumstemperatur.

Föreningen har studerats omfattande på grund av dess tillämpningar inom halvledarindustrin , som en prekursor för avsättning av fils av kiselnitrid och kiselkarbonitrid och som tillsats i fotoresistformuleringar . Det har också föreslagits som tillsats till kiseldioxid för vätskekromatografi .

Andra namn för föreningen är 2,2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinan ( IUPAC ), 1,1,3,3,5,5-hexametyl -2,4,6,1,3,5-triazatrisilinan och 2,4,4,6,6-hexametyl-1,3,5-triaza-2,4,6-trisilacyklohexan . Namnet förkortas ofta HMCTS eller HMCTSZN .

Strukturera

Kisel-kväve-ringen är nästan plan. De interatomära avstånden är: Si-N = 1,728 Å , Si-C = 1,871 Å, CH = 1,124 Å. De ungefärliga bindningsvinklarna är N-Si-N ≈ 108°, Si-N-Si ≈ 127°, C-Si-C ≈ 109°, HCH ≈ 112°.

Syntes

Föreningen erhölls 1948 av Brewer och Haber genom att införa )
2Cl2 i
flytande dimetyldiklorsilan
Si och
( CH3 ammoniak NH3 sedan extrahera fällningen med bensen . Reaktionen ger en blandning av föreningar, främst trimeren och tetrameren oktametyltetrasilazan . Trimeren kan separeras från de andra produkterna genom fraktionerad destillation.

Utbytet kan förbättras genom att omvandla tetrameren genom reaktion med väte i närvaro av lämpliga katalysatorer.

Se även

  1. ^ a b c d e Stuart D. Brewer och Charles P. Haber (1948): "Alkylsilazanes och några relaterade föreningar". Journal of the American Chemical Society , volym 70, nummer 11, sid 3888-3891. doi : 10.1021/ja01191a106
  2. ^ a b c d e f NCBI, US National Institutes of Health (2020): " 2,2,4,4,6,6-Hexamethylcyclotrisilazane ". Sammansatt datablad, PubChem onlinedatabas. Tillträde 2020-01-04.
  3. ^ a b FAR Chemical (2020): " Produkt 654201: Hexamethylcyclotrisilazane ". Katalogsida. Tillträde 2020-01-04.
  4. ^ Beilstein 4 III 1887.
  5. ^ Dennis W. Hess och Todd A. Brooks (1987): " Plasmaförstärkt kemisk ångavsättning av tunna filmer av kiselnitrid från cykliskt kiselorganiskt kväve" . USA-patent 4863755A.
  6. ^ TA Brooks och DW Hess (1987): "Plasmaförstärkt kemisk ångavsättning av kiselnitrid från 1,1,3,3,5,5-hexametylcyklotrisilazane och ammoniak". Thin Solid Films , volym 153, nummer 1–3, sid 521-529. doi : 10.1016/0040-6090(87)90211-2
  7. ^ a b T. A. Brooks och DW Hess (1988): "Depositionskemi och struktur av plasmaavsatta kiselnitridfilmer från 1,1,3,3,5,5-hexametylcyklotrisilazane". Journal of Applied Physics , volym 64, sid 841. doi : 10.1063/1.341935
  8. ^ NI Fainer, AN Golubenko, Yu. M. Rumyantsev och EA Maximovskii (2009): "Användning av hexametylcyklotrisilazane för framställning av transparenta filmer av komplexa kompositioner". Glasfysik och kemi , volym 35, nummer 3, sid 274–283. doi : 10.1134/S1087659609030067
  9. ^ J. Nawrocki (1985): "Modifiering av kiseldioxid med blandningar av hexamethylcyclotrisilazane och hexamethyldisilazane". Chromatographia´ volym 20, sid 308–312. doi : 10.1007/BF02310388
  10. ^ Béla Rozsondai, István Hargittai, Aleksei V. Golubinskii, Lev V.Vilkov och Vladimir S.Mastryukov (1975): "Elektrondiffraktionsstudie på molekylstrukturen av hexamethylcyclotrisilazane, [( CH
    3     )
    2     SiNH]
    3     ". Journal of Molecular Structure , volym 28, nummer 2, sid 339-348. doi : 10.1016/0022-2860(75)80104-9
  11. ^ DM Adams och WS Fernando (1973): "Vibrationsspektra av hexamethylcyclotrisiloxane och hexamethylcyclotrisilazane". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions , nummer 4, sidorna 410-413. doi : 10.1039/DT9730000410
  12. ^ Hiromi Ohsaki, Yoshihumi Takeda, Toshinobu Ishihara och Akira Hayashida (1991) " Metod för att framställa hexametylcyklotrisilazane" . USA-patent 5075474A
  13. ^ Barry C. Arkles och Burrell N. Hamon (1985): " Metod för att bereda hexamethylcyclotrisilazane " United States Patent 4577039A.
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hexamethylcyclotrisilazane&oldid=1042465657 "