Tris(2,2,2-trifluoretyl)borat

Tris(2,2,2-trifluoretyl)borat
Namn
	IUPAC-namn Tris(2,2,2-trifluoretyl)borat
	Andra namn Borsyra-tris(2,2,2-trifluoretyl)ester; Sheppard amideringsreagens; Sheppard-reagens; Tris(2,2,2-trifluoretoxi)boran; Tris(2,2,2-trifluoretoxi)bor;
Identifierare
CAS-nummer	659-18-7;
ECHA InfoCard	100.215.852
PubChem CID	3599767;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60394033 ;
Egenskaper
Kemisk formel	B(OCH 2 CF 3 ) 3
Molar massa	307,91 g-mol -1
Utseende	Färglös vätska
Densitet	1,430 g/cm 3
Kokpunkt	94,3 °C (201,7 °F; 367,4 K)
Brytningsindex ( n D )	1,298
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Brandfarlig vätska och ånga
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H226
Skyddsangivelser	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501
Flampunkt	43,3 °C (109,9 °F)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Tris(2,2,2-trifluoretyl)borat , även vanligen kallad Sheppard-amideringsreagenset, är en kemisk förening med _formeln B ( _OCH2CF3 ) ₃ . Detta boratesterreagens används i organisk syntes.

Förberedelse

Tris(2,2,2-trifluoretyl)borat kan framställas genom reaktion av trifluoretanol med bortriklorid , borandimetylsulfid , bortribromid eller borsyraanhydrid . Den sistnämnda är mer bekväm för förberedelser i större skala på grund av dess låga kostnad och enkla hantering.

CF ₃ CH ₂ OH + B ₂ O ₃ → B(OCH ₂ CF ₃ ) ₃

Produkten renas genom destillation.

Ansökningar

Reagenset används mest i kondensationsreaktioner . Det har visat sig främja den direkta bildningen av amider från karboxylsyror och aminer såväl som bildningen av iminer från aminer eller amider med karbonylföreningar .

Det har också använts för koppling av oskyddade aminosyror med aminer. ^{[ förtydligande behövs ]}

Det har också visat sig förmedla formylering av aminer, via transamidering av dimetylformamid .

Det är en stark Lewis-syra ( acceptornummer = 66, Gutmann-Beckett-metoden ).

Vidare läsning

Besläktat reagens tris(2,2,2-trinitroetyl)borat: Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Rusan, Magdalena; Sabatini, Jesse J. (2014). "Förbättrade grönt ljusavgivande pyrotekniska formuleringar baserade på tris(2,2,2-trinitroetyl)borat och borkarbid" . Chem. Commun . 50 (67): 9581–9583. doi : 10.1039/c4cc04616a . PMID 25012058 .