Boratestrar

Inom organisk kemi är boratestrar organoboronföreningar som lämpligen framställs genom den stökiometriska kondensationsreaktionen av borsyra med alkoholer . Det finns ( OR) ₃_. : _två huvudklasser av boratestrar ortoborater , B ( OR) _och 3 metaborater , B3O3 Metaborater innehåller 6-ledade boroxinringar .

{\ce {B(OH)3 + 3 ROH -> B(OR)3 + 3 H2O}}

{\ce {3 B(OH)3 + 3 ROH -> B3O3(OR)3 + 6 H2O}}

Ett dehydratiseringsmedel, såsom koncentrerad svavelsyra, tillsätts vanligtvis. Boratestrar är flyktiga och kan renas genom destillation. Denna procedur används för analys av spårmängder av borat och för analys av bor i stål. Liksom alla borföreningar brinner alkylborater med en karakteristisk grön låga. Denna egenskap används för att bestämma förekomsten av bor i kvalitativ analys.

Trimetylborat är en populär boratester som används i organisk syntes .

Boratestrar bildas spontant när de behandlas med dioler såsom sockerarter och reaktionen med mannitol utgör grunden för en titrimetrisk analysmetod för borsyra.

Metaboratestrar visar avsevärd Lewis-surhet och kan initiera epoxidpolymerisationsreaktioner. Lewis-surheten hos ortoboratestrar, bestämd med Gutmann-Beckett-metoden , är relativt låg.

Trimetylborat , B(OCH ₃ ) ₃ , används som en prekursor till borsyraestrar för Suzuki-kopplingar: Osymmetriska boratestrar framställs från alkylering av trimetylborat:

{\ce {ArMgBr + B(OCH3)3 -> MgBrOCH3 + ArB(OCH3)2}}

{\ce {ArB(OCH3)2 + 2H2O -> ArB(OH)2 + 2HOCH3}}

Dessa estrar hydrolyserar till boronsyror , som används i Suzuki-kopplingar .

^ Brown, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf, Charles J. (1956). "Bekväma förfaranden för framställning av alkylboratestrar". J. Am. Chem. Soc . 78 (15): 3613–3614. doi : 10.1021/ja01596a015 .
^ Mendham, J.; Denney, RC; Barnes, JD; Thomas, MJK (2000), Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6:e upplagan), New York: Prentice Hall, sid. 666, ISBN 0-582-22628-7
^ Vogel, Arthur I.; Svehla, G. (1979), Vogel's Textbook of Macro and Semimicro Qualitative Inorganic Analysis (5:e upplagan), London: Longman, ISBN 0-582-44367-9
^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland och KS Varma, "En bekväm NMR-metod för mätning av Lewis-surhet vid borcentra: korrelation av reaktionshastigheter för Lewis-syrainitierade epoxidpolymerisationer med Lewis-surhet", Polymer, 1996 , 37 , 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0
^ Li, W.; Nelson, DP; Jensen, MS; Hoerrner, RS; Cai, D.; Larsen, RD; Reider, PJ (2002). "Ett förbättrat protokoll för beredning av 3-pyridyl- och vissa arylboronsyror". J. Org. Chem . Vol. 67. sid. 5394. doi : 10.1021/jo025792p .
^ RL Kidwell; M. Murphy & SD Darling (1969). "Fenoler: 6-metoxi-2-naftol" . Organiska synteser . 49 : 90 .; Collective Volume , vol. 10, sid. 80

[1] Brown, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf, Charles J. (1956). "Bekväma förfaranden för framställning av alkylboratestrar". J. Am. Chem. Soc . 78 (15): 3613–3614. doi : 10.1021/ja01596a015 .

[2] Mendham, J.; Denney, RC; Barnes, JD; Thomas, MJK (2000), Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6:e upplagan), New York: Prentice Hall, sid. 666, ISBN 0-582-22628-7

[3] Vogel, Arthur I.; Svehla, G. (1979), Vogel's Textbook of Macro and Semimicro Qualitative Inorganic Analysis (5:e upplagan), London: Longman, ISBN 0-582-44367-9

[Beckett-4] MA Beckett, GC Strickland, JR Holland och KS Varma, "En bekväm NMR-metod för mätning av Lewis-surhet vid borcentra: korrelation av reaktionshastigheter för Lewis-syrainitierade epoxidpolymerisationer med Lewis-surhet", Polymer, 1996 , 37 , 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0

[5] Li, W.; Nelson, DP; Jensen, MS; Hoerrner, RS; Cai, D.; Larsen, RD; Reider, PJ (2002). "Ett förbättrat protokoll för beredning av 3-pyridyl- och vissa arylboronsyror". J. Org. Chem . Vol. 67. sid. 5394. doi : 10.1021/jo025792p .

[6] RL Kidwell; M. Murphy & SD Darling (1969). "Fenoler: 6-metoxi-2-naftol" . Organiska synteser . 49 : 90 .; Collective Volume , vol. 10, sid. 80