Transamidering

Transamidering är en kemisk reaktion där en amid reagerar med en amin för att generera en ny amid:

RC(O)NR' ₂ + HNR" ₂ → RC(O)NR" ₂ + HNR' ₂

Reaktionen är vanligtvis mycket långsam, men den kan accelereras med Lewis-syra och organometalliska katalysatorer . Primära amider (RC(O)NH2) _är mer mottagliga för denna reaktion.

Karbamider

I motsats till motviljan hos amider som substrat, är urea mer mottaglig för denna utbytesprocess. Transamidering utövas, ibland till och med i industriell skala, för att framställa en mängd olika N-substituerade karbamider :

(H2N ₎ 2CO ₊ R2NH _→ (R2N ₎ (H2N ₎ CO + NH3 ₍

R2N ₎ (H2N ₎ CO + _R2NH → ( _R2N ) _2CO + NH ₃

Metylurea, prekursor till teobromin , framställs av metylamin och urea. Fenylurea framställs på liknande sätt men från aniliniumklorid:

( _H2N ) _2CO + [ C6H5NH3 _]_Cl → ( C6H5 ₍_H )N) ₍ H2N ₎_CO + NH4Cl

Hydrazinderivat av urea produceras ofta genom transamideringsliknande reaktioner. Dessa produkter inkluderar kolhydrazid , semikarbazid och biurea .

^ TA Dineen, MA Zajac, AG Myers (2006). "Effektiv transamidering av primära karboxamider genom in situ med N,N-dialkylformamiddimetylacetaler". J. Am. Chem. Soc . 128 (50): 16406–16409. doi : 10.1021/ja066728i . PMID 17165798 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). "En metod i två steg för att uppnå sekundär amidtransamidering som möjliggörs av nickelkatalys" . Naturkommunikation . 7 : 11554. Bibcode : 2016NatCo...711554B . doi : 10.1038/ncomms11554 . PMC 4876455 . PMID 27199089 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Kbamidderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.o27_o04 .
^ "Arylureas II. Ureametod p-Ethoxyphenylurea". Org. Synth . 31 : 11. 1951. doi : 10.15227/orgsyn.031.0011 .

[1] TA Dineen, MA Zajac, AG Myers (2006). "Effektiv transamidering av primära karboxamider genom in situ med N,N-dialkylformamiddimetylacetaler". J. Am. Chem. Soc . 128 (50): 16406–16409. doi : 10.1021/ja066728i . PMID 17165798 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[2] Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). "En metod i två steg för att uppnå sekundär amidtransamidering som möjliggörs av nickelkatalys" . Naturkommunikation . 7 : 11554. Bibcode : 2016NatCo...711554B . doi : 10.1038/ncomms11554 . PMC 4876455 . PMID 27199089 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[Ullmann-3] C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Kbamidderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.o27_o04 .

[4] "Arylureas II. Ureametod p-Ethoxyphenylurea". Org. Synth . 31 : 11. 1951. doi : 10.15227/orgsyn.031.0011 .