Triisopropylamin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N , N -di(propan-2-yl)propan-2-amin |
|
| Andra namn Tri(propan-2-yl)amin (triisopropyl)amin |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.020.289 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H21N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 143,274 g-mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Ichtyal, ammoniakhaltig |
| Densitet | 0,752 g/ cm3 |
| Kokpunkt | 131,8 °C (269,2 °F; 404,9 K) 47 °C vid 1,9 kPa |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade aminer
|
|
|
Besläktade föreningar
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Triisopropylamin är en organisk kemisk förening som består av tre isopropylgrupper bundna till en central kväveatom . Som en hindrad tertiär amin kan den användas som en icke-nukleofil bas och som en stabilisator för polymerer ; emellertid begränsas dess tillämpningar av dess relativt höga kostnad och svåra syntes.
Strukturera
Triisopropylamin är anmärkningsvärt som bland de mest steriskt hindrade aminerna som för närvarande är kända. Den ännu mer trånga tri- tert -butylaminen ( t Bu 3 N) har aldrig syntetiserats, även om ab initio kvantkemiska beräkningar såväl som förekomsten av den ännu mer trånga 2,2,4,4-tetrametyl-3- t - butyl-pentan-3-ol (tri- tert -butylcarbinol, t Bu 3 COH) innebär att den borde vara en stabil molekyl om den kunde framställas. Hittills har di- tert -butyl(isopropyl)amin ( t Bu 2 i PrN) framställts i lågt utbyte, liksom en handfull tri- tert -alkylaminer där två av tert -alkylgrupperna är sammanbundna i en ring, men författarna till en studie från 2018 förutspår att t Bu 3 N sannolikt kommer att förbli en långvarig olöst syntetisk utmaning.
I början av 1990-talet indikerade teoretiska studier och elektrondiffraktionsanalys av molekylens 3D-struktur, i gasfas eller i opolära lösningsmedel, att bindningarna mellan kväveatomen och de tre kolatomerna var nästan i samma plan i grundtillståndet. , istället för att bilda en trigonal pyramid som i enklare aminer. Den genomsnittliga CNC-vinkeln påstods vara 119,2°, mycket närmare 120° för den platta konfigurationen än 111,8° för trimetylamin . Denna egenhet tillskrevs steriskt hinder av de skrymmande isopropylradikalerna. Men 1998 röntgendiffraktionsanalys av det kristalliserade fasta ämnet att C3N- kärnan faktiskt är pyramidformad, med N-atomen som ligger ungefär 0,28 Å från kolens plan (medan i trimetylamin är avståndet ungefär 0,45 Å). Men forskarna kunde inte utesluta kristallfältseffekten som orsaken till asymmetrin.
CCC-planen för isopropylgrupperna lutar något (ca 5°) i förhållande till den trefaldiga symmetriaxeln för C3N- kärnan .
Förberedelse
Steriska effekter gör triisopropylamin svår att syntetisera och till skillnad från mindre hindrade tertiära aminer (såsom trietylamin ) kan den inte produceras genom alkylering av ammoniak med alkohol; försök att göra det stannar vid diisopropylamin . Det kan framställas från diisopropylamin i laboratorieskala:
Industriell syntes involverar reaktionen av ammoniak med propylenoxid följt av hydrering.