2,2,4,4-tetrametyl-3- t -butyl-pentan-3-ol

2,2,4,4-tetrametyl-3- t -butyl-pentan-3-ol
2,2,4,4-Tetramethyl-3-t-butyl-pentane-3-ol.png
2,2,4,4-Tetramethyl-3-t-butyl-pentane-3-ol 3D.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
3- tert -butyl-2,2,4,4-tetrametylpentan-3-ol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C13H28O/c1-10(2,3)13(14,11(4,5)6)12(7,8)9/h14H,  check 1-9H3Y
    Nyckel: LIUBOLYWYDGCSJ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C13H28O/c1-10(2,3)13(14,11(4,5)6)12(7,8)9/h14H,1-9H3
    Nyckel: LIUBOLYWYDGCSJ-UHFFFAOYAS
  • OC(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C
Egenskaper
C13H28O _ _ _ _
Molar massa 200,366 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2,2,4,4-tetrametyl-3- t -butyl-pentan-3-ol eller tri -tert- butylkarbinol är en organisk förening med formeln C 13 H 28 O, ((H 3 C) 3 C) 3 COH , eller t Bu 3 COH. Det är en alkohol som kan ses som en strukturell analog till en tridekanisomer (2,2,4,4-tetrametyl-3-t-butylpentan) där det centrala vätet har ersatts av en hydroxylgrupp -OH.

Tri- tert -butylkarbinol är utan tvekan den mest steriskt hindrade alkoholen som har framställts hittills. I motsats till alla andra kända alkoholer, uppvisar inte vätskans infraröda spektrum en bred OH-absorption förknippad med intermolekylär vätebindning, vilket gör den intressant för forskning inom spektroskopi . De skrymmande tert - butylgrupperna (H 3 C) 3 C- grupperna fästa vid det centrala kolet förhindrar bildningen av en O–H---O- vätebindning med en annan molekyl, en intermolekylär interaktion som är typisk för alkoholer.

En annan strukturell analog, i vilken COH-gruppen är ersatt med N, är tri -tert -butylamin, en molekyl som förutspås vara stabil men som aldrig har framställts.