Tris(2-aminoetyl)amin

Tris(2-aminoetyl)amin
Skeletal formula of tris(2-aminoethyl)amino
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Ni , N1 - bis (2-aminoetyl)etan-1,2-diamin
Andra namn
  • 2,2′,2′′-Nitrilotrieetylamin
  • 2,2′,2′′-Triaminotrietylamin
  • TAEA
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
1739626
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.021.689 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 223-857-4
27074
Maska Tris(2-aminoetyl)amin
RTECS-nummer
  • KH8587082
UNII
FN-nummer 2922
  • InChI=1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2  ☒ N
    Nyckel: MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • NCCN(CCN)CCN
Egenskaper
C6H18N4 _ _ _ _ _
Molar massa 146,238 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Odör Ichtyal, ammoniakhaltig
Densitet 0,976 g/ml (20 °C)
Smältpunkt −16 °C (3 °F; 257 K)
Kokpunkt 265 °C (509 °F; 538 K)
Blandbar
log P −2,664
Ångtryck 3 Pa (vid 20 °C)
1,497
Termokemi

Std formationsentalpi (
Δ f H 298 )
−74,3–−72,9 kJ mol −1
−4860,6–−4859,2 kJ mol −1
Faror
GHS- märkning :
GHS05: Corrosive GHS06: Toxic
Fara
H301 , H310 , H314
P280 , P302+P350 , P305+P351+P338 , P310
Flampunkt 113 °C (235 °F; 386 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
  • 117 mg kg −1 (dermalt, kanin)
  • 246 mg kg −1 (oral, råtta)
Säkerhetsdatablad (SDS) fishersci.com
Besläktade föreningar
Besläktade aminer
Besläktade föreningar
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Tris(2-aminoetyl)amin är den organiska föreningen med formeln N(CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 . Denna färglösa vätska är löslig i vatten och är mycket basisk, bestående av ett tertiärt amincentrum och tre vidhängande primära amingrupper . Förkortat tren eller TREN är det ett tvärbindningsmedel i syntesen av polyiminnätverk och en tripodal ligand i koordinationskemi .

Tren är en C3-symmetrisk, tetradentat- kelatbildande ligand som bildar stabila komplex med övergångsmetaller, speciellt de i oxidationstillstånden 2+ och 3+. Tren-komplex existerar med relativt få isomerer, vilket återspeglar den begränsade anslutningen av denna tetramin. Således existerar endast en enda akiral stereoisomer för [Co(tren)X2 ] + , där X är halogenid eller pseudohalid. Däremot är fem diastereomerer möjliga för [Co(trien)X2 ] + , varav fyra är kirala. I ett fåtal fall fungerar tren som en tridentatligand med en av de primära amingrupperna icke-koordinerad. Tren är en vanlig förorening i den vanligare trietylentetraminen ("trien"). Som en trifunktionell amin bildar tren ett triisocyanat när COCl2 det derivatiseras med .

Det kondenserar med aldehyder för att ge iminer.

Strukturer av trigonala bipyramidala och oktaedriska komplex med formlerna M(tren)X (vänster, C 3 v symmetri) och M(tren) X 2 (höger, C s symmetri).

N-metylerade derivat

Det permetylerade derivatet av tren har formeln N( CH2CH2NMe2 ) 3 . "Me 6 tren" bildar en mängd olika komplex men, till skillnad från tren, stabiliserar inte Co(III). Besläktade aminotrifosfiner är också välutvecklade, såsom N(CH2CH2PPh2 ) 3 ( smp 101-102 °C ) . Denna art framställs från N( CH2CH2Cl ) 3 kvävesenap .

N,N,N-trimetyltren, N(CH 2 CH 2 NHMe) 3 är också tillgänglig.

Säkerhetsaspekter

(H 2 NCH 2 CH 2 ) 3N , liksom andra polyaminer, är frätande. Det orsakar allvarliga brännskador på huden och ögonskador, är skadligt vid inandning på grund av förstörelse av andningsvävnader, är giftigt vid förtäring och kan vara dödligt i kontakt med huden. Dess dödliga mediandos är 246 mg/kg, oral (råtta) och 117 mg/kg, dermal (kanin). Det är också brännbart.