Diisopropylamin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N- (propan-2-yl)propan-2-amin |
|
| Andra namn Di(propan-2-yl)amin N -Isopropylpropan-2-amin (Diisopropyl)amin (Namnet diisopropylamin är avskaffat.) |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 605284 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.235 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 1158 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H15N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 101,193 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Fiskig, ammoniakhaltig |
| Densitet | 0,722 g ml -1 |
| Smältpunkt | −61,00 °C; -77,80 °F; 212,15 K |
| Kokpunkt | 83 till 85°C; 181 till 185 °F; 356 till 358 K |
| blandbar | |
| Ångtryck | 9,3 kPa (vid 20°C) |
| Surhet (p K a ) | 11,07 (i vatten) (konjugerad syra) |
| Grundläggande (p K b ) | 3,43 |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,392–1,393 |
| Termokemi | |
|
Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 ) |
-173,6 till -168,4 kJ mol -1 |
|
Standardentalpi för förbränning (Δ c H ⦵ 298 ) |
-4,3363 till -4,3313 MJ mol -1 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H225 , H302 , H314 , H332 | |
| P210 , P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | −17 °C (1 °F; 256 K) |
| 315 °C (599 °F; 588 K) | |
| Explosiva gränser | 1,1–7,1 % |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
|
|
LC 50 ( mediankoncentration )
|
1140 ppm (råtta, 2 timmar) 1000 ppm (mus, 2 timmar) |
|
LC Lo ( lägst publicerad )
|
2207 ppm (kanin, 2,5 timmar) 2207 ppm (marsvin, 80 min) 2207 ppm (katt, 72 min) |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [hud] |
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [hud] |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
200 ppm |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade aminer
|
|
|
Besläktade föreningar
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Diisopropylamin är en sekundär amin med den kemiska formeln ( Me2CH ) 2NH (Me = metyl ). Diisopropylamin är en färglös vätska med en ammoniakliknande lukt. Dess litiumderivat, litiumdiisopropylamid , känd som LDA , är ett allmänt använt reagens.
Reaktioner och användning
Diisopropylamin är en vanlig aminnukleofil i organisk syntes . Eftersom den är skrymmande är den en mer selektiv nukleofil än, säg, dimetylamin .
Det reagerar med organolitiumreagenser för att ge litiumdiisopropylamid (LDA). LDA är en stark , icke-nukleofil bas
De huvudsakliga kommersiella tillämpningarna av diisopropylamin är som en prekursor till två herbicider, dialat och triallat, samt vissa sulfenamider som används vid vulkanisering av gummi.
Det används också för att framställa N,N-diisopropyletylamin (Hünigs bas) genom alkylering med dietylsulfat .
Bromidsaltet av diisopropylamin, diisopropylammoniumbromid , är ett organiskt ferroelektriskt material med rumstemperatur.
Förberedelse
Diisopropylamin, som är kommersiellt tillgänglig, kan framställas genom reduktiv aminering av aceton med ammoniak med användning av en modifierad kopparoxid , vanligtvis kopparkromit , som katalysator :
- NH 3 + 2 (CH 3 ) 2 CO + 2 H 2 → C 6 H 15 N + 2 H 2 O
Diisopropylamin kan torkas genom destillation från kaliumhydroxid ( KOH ) eller torkning över natriumtråd .
Giftighet
Orsakar brännskador vid alla exponeringsvägar. Inandning av höga ångkoncentrationer kan orsaka symtom som huvudvärk, yrsel, trötthet, illamående och kräkningar.