Trifenylfosfit

Trifenylfosfit

Namn
Föredraget IUPAC-namn Trifenylfosfit
Identifierare
CAS-nummer	101-02-0   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	7259   Y
ECHA InfoCard	100.002.645
PubChem CID	7540
UNII	9P45GRD24X   N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0026252
InChI InChI=1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3- 9-15-18/h1-15H   Y Nyckel: HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3- 9-15-18/h1-15H Nyckel: HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYAF
LEDER O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3
Egenskaper
Kemisk formel	C18H15O3P _ _ _ _ _ _
Molar massa	310,28 g/mol
Utseende	färglös vätska
Densitet	1,184 g/ml
Smältpunkt	22 till 24 °C (72 till 75 °F; 295 till 297 K)
Kokpunkt	360 °C (680 °F; 633 K)
Vattenlöslighet	låg
Löslighet	organiska lösningsmedel
Magnetisk känslighet (χ)	-183,7·10 -6 cm3 / mol
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	brandfarlig
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Trifenylfosfit är den organiska fosforföreningen med formeln P( OC _{6H 5} ) ₃ . Det är en färglös trögflytande vätska.

Förberedelse

Trifenylfosfit framställs av fosfortriklorid och fenol i närvaro av en katalytisk mängd bas:

PCl3 ₊ 3 _HOC6H5 → P ₍ OC6H5 ₎ 3 ₊ 3 _HCl

Reaktioner

Trifenylfosfit är en föregångare till trimetylfosfin , den fungerar som en källa till P3 ⁺ som är mindre elektrofil än fosfortriklorid:

   (C ₆ H ₅ O) ₃ P + 3 CH ₃ MgBr → P(CH ₃ ) ₃ + 3 "MgBrOC ₆ H ₅ "

Trifenylfosfit kvaterniseras av metyljodid :

(C ₆ H ₅ O) ₃ P + CH ₃ I → [CH ₃ (C ₆ H ₅ O) ₃ P] ⁺ I ⁻

Koordinationskomplex

Trifenylfosfit är en vanlig ligand inom koordinationskemi . Den bildar nollvalenta komplex av typen M[P(OC _{6H 5} ) ₃ ] ₄ (M = Ni, Pd, Pt) . Nickelkomplexet kan framställas genom ersättning av dien från bis(cyklooktadien)nickel :

Ni(COD) 2 _{+ 4} P(OC6H5 _{) 3 → Ni} [P(OC6H5 ₎ 3 _] 4 + 2 COD

Besläktade komplex är homogena katalysatorer för hydrocyanering av alkener . Den bildar också en mängd Fe(0 ₎ - och Fe(II)-komplex, såsom dihydriden H 2 _Fe [P(OC _6H 5 ) ₃ ] ₄ .

Polyamorfism

Trifenylfosfit är ett anmärkningsvärt exempel på polyamorfism i organiska föreningar, det finns nämligen i två olika amorfa former vid temperaturer omkring 200 K. En polymorf modifiering av trifenylfosfit erhölls med hjälp av kristallisation i joniska vätskor .