Coumaroyl-CoA

Coumaroyl-koenzym A
4-Coumaroyl-CoA.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(6-amino-9H - purin-9-yl)-4-hydroxi-3-(fosfonooxi)oxolan-2-yl]metyl (3 R )-3-hydroxi-4-({3-[(2-{[(2E) -3- (4-hydroxifenyl)prop-2-enoyl]sulfanyl}etyl)amino]-3-oxopropyl}amino) -2,2-dimetyl-4-oxobutyldivätedifosfat
Andra namn


4-Coumaroyl - CoA p-Coumaroyl-CoA 4-Hydroxycinnamoyl-CoA
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
  • InChI=1S/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3- 6-18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23( 41)29(53-19)37-16-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38, 41-42H,9-14H2,1-2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)( H2,44,45,46)/b8-5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1  ☒ N
    Nyckel: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3- 6-18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23( 41)29(53-19)37-16-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38, 41-42H,9-14H2,1-2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)( H2,44,45,46)/b8-5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1
    Nyckel: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHBG
  • CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1) N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)/C= C/C4=CC=C(C=C4)O)O
Egenskaper
C30H42N7O18P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 913,67 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Kumaroyl-koenzym A är tioestern av koenzym-A och kumarsyra . Coumaroyl-koenzym A är en central mellanprodukt i biosyntesen av otaliga naturliga produkter som finns i växter. Dessa produkter inkluderar lignols (prekursorer till lignin och lignocellulosa ), flavonoider , isoflavonoider , kumariner , auroner , stilbener , catechin och andra phenylpropanoids .

Biosyntes och betydelse

Det genereras i naturen från fenylalanin , som omvandlas av PAL till transcinnamat . Trans-cinnamat hydroxyleras av trans-cinnamat 4-monooxygenas för att ge 4-hydroxicinnamat (dvs kumarat). Kumarat kondenseras med koenzym-A i närvaro av 4-kumarat-CoA-ligas :

ATP + 4-kumarat + CoA AMP + difosfat + 4-kumaroyl-CoA.

Enzymer som använder Coumaroyl-Coenzyme A