Vinylgrupp
Inom organisk kemi är en vinylgrupp (förkortning Vi ; IUPAC-namn : etenylgrupp ) en funktionell grupp med formeln −CH=CH 2 . Det är etenmolekylen (IUPAC-namn: eten) ( H 2 C=CH 2 ) med en väteatom mindre . Namnet används också för alla föreningar som innehåller den gruppen, nämligen R−CH=CH 2 där R är någon annan grupp av atomer.
Ett industriellt viktigt exempel är vinylklorid , föregångare till PVC , en plast som vanligtvis kallas vinyl .
Vinyl är en av de funktionella alkenylgrupperna . På ett kolskelett kallas sp 2 -hybridiserade kol eller positioner ofta för vinyl . Allyler , akrylater och styrener innehåller vinylgrupper. (En styrentvärbindare med två vinylgrupper kallas divinylbensen .)
Vinylpolymerer
Vinylgrupper kan polymerisera med hjälp av en radikalinitiator eller en katalysator och bilda vinylpolymerer . Vinylpolymerer innehåller inga vinylgrupper. Istället är de mättade. Följande tabell ger några exempel på vinylpolymerer.
| Monomer exempel | Exempel på resulterande polymer |
|---|---|
| Vinylklorid | Polyvinylklorid (PVC) |
| Vinylfluorid | Polyvinylfluorid (PVF) |
| Vinylacetat | Polyvinylacetat (PVAc) |
Syntes och reaktivitet
Vinylderivat är alkener . Om den aktiveras av en intilliggande grupp, ger den ökade polariseringen av bindningen upphov till karakteristisk reaktivitet, som kallas vinylog :
- I allylföreningar , där nästa kol är mättat men substituerat en gång, observeras allylisk omlagring och relaterade reaktioner.
- Allyl Grignard-reagenser (organomagnesium) kan attackera med vinyländen först.
- Om den ligger bredvid en elektronbortdragande grupp kan konjugerad addition (Michael addition) förekomma.
Vinylorganometaller, t.ex. vinyllitium och vinyltributyltenn , deltar i vinyleringar inklusive kopplingsreaktioner såsom i Negishi-koppling .
Historia och etymologi
Radikalen rapporterades första gången av Henri Victor Regnault 1835 och fick ursprungligen namnet aldehydène . På grund av den felaktiga mätningen av atommassan av kol antogs det vara C 4 H 6 vid den tiden. Sedan 1839 döptes det om av Justus von Liebig till " acetyl ", eftersom han trodde att det var radikalen i ättiksyran .
Den moderna termen myntades av den tyske kemisten Hermann Kolbe 1851, som motbevisade Liebigs hypotes. Men även 1860 Marcellin Berthelot fortfarande namnet han myntade för acetylen på Liebigs nomenklatur och inte på Kolbes.
Etymologin för "vinyl" är det latinska vinum = " vin ", och det grekiska ordet "hylos" 'υλος (materia eller material), på grund av dess förhållande till etylalkohol .