Prodan (färgämne)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-[6-(dimetylamino)naftalen-2-yl]propan-1-on |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 2723587 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C15H17NO _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 227,307 g-mol -1 |
| Smältpunkt | 137 °C (279 °F; 410 K) |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Kan orsaka hud-/ögonirritation |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | SDS |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Prodan är ett fluorescerande färgämne (ett naftalenderivat ) som används som en membransond med miljökänslig färg, såväl som en icke-kovalent bindande sond för proteiner .
Prodan föreslogs som ett membranfärgämne av Weber och Farris 1979. Sedan dess har flera derivat introducerats, såsom lypofila Laurdan (derivat av laurinsyra ) och tiolereaktiva Badan ( bromättiksyraderivat ) och akrylodan.
Eftersom Prodan är ett push-pull-färgämne har Prodan ett stort dipolmoment i exciterat tillstånd och följaktligen hög känslighet för polariteten i dess miljö (lösningsmedel eller cellmembran , inklusive det fysiska tillståndet hos omgivande fosfolipider ). Vanligtvis är det koncentrerat på membranets yta, med en viss grad av penetration. Relaxation i exciterad tillstånd av prodan är känslig för om kopplingen mellan fosfolipidkolvätesvansar och glycerolryggraden är av eter- eller estertyp. Därför utnyttjade många studier denna känslighet för att utforska samexisterande lipiddomäner i mätningar av dubbla våglängder, för att detektera icke-dubbelskiktiga lipidfaser, för att kartlägga förändringar i membranstrukturen. Däremot visar sig Prodans närvaro i sig förändra strukturen av membran.
I proteiner släcks Prodan och Badan genom icke-kovalent bindning med tryptofan och oxidation av det av exciterad Prodan/Badan.
Absorptionen av Prodan ligger i UV-området (361 nm i metanol), men två-foton excitationstekniker har använts framgångsrikt. Fluorescensvåglängden är mycket känslig för omgivningens polaritet. Till exempel skiftar emissionsvåglängden från 380 nm i cyklohexan till 450 nm i DMFA till 498 nm i metanol till 520 nm i vatten . Cyklisk voltammetri visar en reversibel reduktionstopp vid -1,85 V i acetonitril och en kvasi-reversibel vid -0,88 i vattenhaltig buffert (pH 7,3) (mot NHE ). Tvärtemot är reduktionspotentialen för exciterat tillstånd +1,6 V i acetonitril och +0,6 V i vatten (mot NHE). Fotostabiliteten för Prodan och Laurdan i lågpolära miljöer är begränsad på grund av att de genomgår en intersystemkorsning i exciterat tillstånd, med efterföljande reaktioner med triplettsyre (detta minskar också dess kvantutbyte, som är 0,95 i etanol men bara 0,03 i cyklohexan).