Push-pull olefin

En push-pull-olefin är en typ av olefin som kännetecknas av en elektronbortdragande substituent på ena sidan av dubbelbindningen och en elektrondonerande substituent på den andra sidan. Detta gör pi - bindningen mycket polariserad . Rotationsbarriären för en push-pull olefin är lägre än den för en vanlig olefin och detta gör den till en intressant kandidat för en molekylär omkopplare till exempel azobensener . En push-pull-konfiguration hjälper också till att stabilisera dubbelbindningen eftersom kol-kolbindningen har betydligt mindre dubbelbindningskaraktär. Till exempel cyklobutadien en mycket instabil molekyl men med båda olefiniska bindningar i push-pull-konfiguration (två estersubstituenter och två tertiära aminsubstituenter) är molekylen faktiskt stabil.

Etyl (2-cyano-3-etoxiakryloyl)karbamat: irreversibel termisk isomerisering av en push-pull olefin Kuangsen Sung, Ming-Chi Lin, Pin-Mei Huang, Bo-Ren Zhuang, Robert Sung, Ru-Rong Wu Arkivoc 2005 s. 131 [1] publikation med öppen tillgång

Se även