Perfluordekalin

Perfluordekalin
Perfluorodecaline.svg
Perfluorodecalin-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Oktadekafluordekahydronaftalen
Andra namn


Flutec PP6 F-Decalin Perfluanfene
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar PFD
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.631 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 206-192-4
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C10F18/c11-1-2(12,5(17,18)9(25,26)7(21,22)3(1,13)14)6(19,20)10(27, 28)8(23,24)4(1,15)16  ☒ N
    Nyckel: UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • trans -isomer: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F) )C(F)(F)[C@]2(F)C1(F)F
  • cis'-isomer: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)( F)C(F)(F)[C@]2(F)C1(F)F
Egenskaper
C 10 F 18
Molar massa 462
Utseende Klar, färglös vätska
Densitet 1,917
Kokpunkt 142 °C (288 °F; 415 K)
10 ppm
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Ingen
Flampunkt Ingen
Ingen
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Perfluordekalin ( C 10 F 18 ) är ett fluorkolväte , ett derivat av dekalin där alla väteatomer är ersatta av fluoratomer . Det är kemiskt och biologiskt inert och stabilt upp till 400 °C. Flera tillämpningar utnyttjar dess förmåga att lösa upp gaser.

Tillverkning

Den tillverkas genom fluorering av tetralin eller dekalin med kobolt(III)fluorid i Fowler-processen . För de flesta applikationer krävs flera reningssteg efter reaktion.

Isomerer

Perfluordekalin uppvisar cis-trans-isomerism , eftersom de tertiära fluoratomerna på brokolatomerna kan vara antingen på samma sida som varandra (cis-isomer) eller på motsatta sidor (trans-isomer). Båda isomererna är kemiskt och biologiskt inerta och är mycket lika i sina fysikaliska egenskaper. Den mest anmärkningsvärda skillnaden är i smältpunkten, som är -3,6 °C för cis-isomeren, +18 °C för trans-isomeren och -6,7 °C för en 50/50- blandning .

Medicinska tillämpningar

Av alla perfluorkolväten har perfluordekalin förmodligen sett det största intresset för medicinska tillämpningar. De flesta applikationer utnyttjar dess förmåga att lösa upp stora mängder syre (100 ml perfluordekalin vid 25 °C kan lösa upp 49 ml syre vid STP ).

Perfluordecalin var en ingrediens i Fluosol , en konstgjord blodprodukt utvecklad av Green Cross Corporation på 1980-talet. Det studeras också för användning vid vätskeandning . Perfluordekalin kan appliceras topiskt för att ge extra syre till en specifik plats, för att påskynda sårläkning. Organ och vävnader kan lagras längre i syresatt perfluordekalin; "tvåskiktsmetoden" använder perfluordekalin och UW-lösning för att bevara vävnad för bukspottkörteltransplantationer .

Det är en ingrediens i Perftoran, ett blodersättningsmedel som också innehåller perfluoro-N-(4-metylcyklohexyl)-piperidin tillsammans med ett ytaktivt ämne , proxanol-268. Den utvecklades i Ryssland och marknadsfördes sedan 2005 där.

Andra applikationer

På grund av sin gastransportkapacitet har perfluordekalin använts för att förbättra syretillförseln under cellodling. Perfluordekalin har också visat sig dramatiskt förbättra in vivo -mikroskopiupplösningen av luftrumsinnehållande vävnader som mesofyll . Att montera löv i perfluordekalin förbättrar bladets optiska egenskaper avsevärt, vilket möjliggör högupplöst avbildning över dubbelt djupare in i mesofyllet, jämfört med att använda vatten. Den fysiologiska påverkan av att montera provet i perfluordekalin är också minimal jämfört med vatten.

Perfluordekalin är delvis blandbart med kolväten vilket gör det till ett attraktivt inert antilösningsmedel för vissa specialiserade applikationer, såsom självorganisering av perovskit-nanokristaller till superkristaller (även kända som supergitter ).

Denna förening används ibland för att lösa upp Teflon AF (inte att förväxla med andra tefloner, som PTFE , PFA och FEP ).

externa länkar