Kolhydrazid

Kolhydrazid
Structural formula
Ball-and-stick model
Namn
IUPAC-namn
1,3-Diaminourea
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.126 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/CH6N4O/c2-4-1(6)5-3/h2-3H2,(H2,4,5,6)  check Y
    Nyckel: XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/CH6N4O/c2-4-1(6)5-3/h2-3H2,(H2,4,5,6)
    Nyckel: XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYAS
  • C(=O)(NN)NN
  • O=C(NN)NN
Egenskaper
CH 6 N 4 O
Molar massa 90,09 g/mol
Densitet 1,341 g/cm 3
Smältpunkt 153 till 154 °C (307 till 309 °F; 426 till 427 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Kolhydrazid är den kemiska föreningen med formeln OC(N 2 H 3 ) 2 . Det är ett vitt, vattenlösligt fast ämne. Det sönderdelas vid smältning. Ett antal karbazider är kända där en eller flera NH-grupper är ersatta med andra substituenter. De förekommer i stor utsträckning i läkemedel, herbicider, växttillväxtregulatorer och färgämnen.

Produktion

Industriellt framställs föreningen genom behandling av urea med hydrazin :

OC( NH2 ) 2 + 2 N2H4 → OC ( N2H3 ) 2 + 2 NH3

Det kan också framställas genom reaktioner av andra C1-prekursorer med hydrazin , såsom karbonatestrar . Det kan framställas från fosgen , men denna väg samgenererar hydraziniumsaltet [N2H5 ]Cl och resulterar i viss diformylering . Karbazinsyra är också en lämplig prekursor:

N 2 NH 3 CO 2 H + N 2 H 4 → OC(N 2 H 3 ) 2 + H 2 O

Strukturera

Molekylen är icke-plan. Alla kvävecentra är åtminstone något pyramidformade, vilket tyder på svagare CN pi-bindning. CN- och CO-avstånden är cirka 1,36 respektive 1,25 Å.

Industriell användning

  • Syreskrubber: kolhydrazid används för att avlägsna syre i pannsystem. Syreskrubber förhindrar korrosion.
  • Prekursor till polymerer: kolhydrazid kan användas som härdare för hartser av epoxidtyp.
  • Fotografi: karbohyrazid används i silverhalogeniddiffusionsprocessen som en av tonern. Kolhydrazid används för att stabilisera färgframkallare som producerar bilder av azo-metin- och azinklasserna.
  • Kolhydrazid har använts för att utveckla ammunitionsdrivmedel, stabilisera tvål och används som reagens vid organisk syntes.

Faror

Uppvärmning av kolhydrazid kan resultera i en explosion. Kolhydrazid är skadligt vid förtäring, irriterar ögonen, andningsorganen och huden. Kolhydrazid är giftigt för vattenlevande organismer.

  1. ^   Oorganisk syntes volym IV . McGraw-Hill Book Company, Inc. 1953. sid. 35. ISBN 9780470132678 .
  2. ^ a b c d e f   Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson (februari 1970). "Kemi av kolhydrazid och tiokarbohydrazid". Kemiska recensioner . 70 (1): 111–149. doi : 10.1021/cr60263a004 . PMID 4391877 .
  3. ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a13_177 .
  4. ^ Ottersen, T.; Hope, H. "The Structure and Electron Deformation Density Distribution of Carbonohydrazide (Carbohydrazide) at 85 K" Acta Crystallographica B 1979, volym 35, p373-s378. doi : 10.1107/S0567740879003575
  5. ^   Buecker, Brad (1997). Kraftverksvattenkemi En praktisk guide . PennWell Publishing Company. s. 13–16. ISBN 978-0-87814-619-2 .
  6. ^ "Patent US4269717" . Hämtad 8 oktober 2012 .
  7. ^ "Patent US2970899" . Hämtad 8 oktober 2012 .
  8. ^ "MSDS" . Hämtad 8 oktober 2012 .