Fenylhydrazin

Fenylhydrazin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Fenylhydrazin
	Andra namn Hydrazinobensen
Identifierare
CAS-nummer	100-63-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:27924 ;
ChEMBL	ChEMBL456807 ;
ChemSpider	7235 ;
ECHA InfoCard	100.002.612
KEGG	C02304 ;
PubChem CID	7516;
UNII	064F424C9K ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8021147 ;
	InChI InChI=1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2 Nyckel: HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2 Nyckel: HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN ;
	LEDER NNc1ccccc1;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H5NHNH2 _ _ _ _ _
Molar massa	108,144 g-mol -1
Utseende	Färglös till blekgul vätska eller fast
Odör	svag, aromatisk
Densitet	1,0978 g/cm 3
Smältpunkt	19,5 °C (67,1 °F; 292,6 K) (24 °C för hemihydrat)
Kokpunkt	243,5 °C (470,3 °F; 516,6 K) (sönderdelning)
Ångtryck	0,04 mmHg (25°C)
Magnetisk känslighet (χ)	-67,82 ·10 -6 cm3 /mol
Faror
NFPA 704 (branddiamant)	3 2 3
Flampunkt	88°C; 190°F; 361 K
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	188 mg/kg (råtta, oral); 175 mg/kg (mus, oral); 80 mg/kg (kanin, oral); 80 mg/kg (marsvin, oralt); 200-250 mg/kg (hund, oral);
	NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [hud]
REL (rekommenderas)	Ca C 0,14 ppm (0,6 mg/m 3 ) [2 timmar] [hud]
IDLH (Omedelbar fara)	Ca [15 ppm]
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Fenylhydrazin är den kemiska föreningen med formeln C ₆ H ₅ NHNH ₂ . Det förkortas ofta som PhNHNH ₂ . Det finns också i matsvampar .

Egenskaper

Fenylhydrazin bildar monokliniska prismor som smälter till en olja vid rumstemperatur som kan bli gul till mörkröd vid exponering för luft. Fenylhydrazin är blandbart med etanol , dietyleter , kloroform och bensen . Det är svårlösligt i vatten.

Förberedelse

Fenylhydrazin framställs genom att oxidera anilin med natriumnitrit i närvaro av väteklorid för att bilda diazoniumsaltet, som därefter reduceras med användning av natriumsulfit i närvaro av natriumhydroxid för att bilda slutprodukten.

Historia

Fenylhydrazin var det första hydrazinderivatet som karakteriserades, rapporterat av Hermann Emil Fischer 1875. Han framställde det genom reduktion av ett fenyldiazoniumsalt med användning av sulfitsalter . Fischer använde fenylhydrazin för att karakterisera sockerarter via bildning av hydrazoner som kallas osazoner med sockeraldehyden . Han demonstrerade också i detta första dokument många av de viktigaste egenskaperna som är kända för hydraziner.

Används

Fenylhydrazin används för att framställa indoler genom Fischer-indolsyntesen , som är mellanprodukter i syntesen av olika färgämnen och läkemedel.

Fenylhydrazin används för att bilda fenylhydrazoner av naturliga blandningar av enkla sockerarter för att göra de olika sockerarterna lätta att separera från varandra.

Denna molekyl används också för att inducera akut hemolytisk anemi i djurmodeller.

Säkerhet

Exponering för fenylhydrazin kan orsaka kontaktdermatit , hemolytisk anemi och leverskador .

externa länkar

Fenylhydraziner vid US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
PubChem
Ytterligare kemiska egenskaper hos fenylhydrazin
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards