Isoxanthohumol

Isoxanthohumol
Chemical structure of isoxanthohumol.
Namn
IUPAC namn
7-hydroxi-2-(4-hydroxifenyl)-5-metoxi-8-(3-metylbut-2-enyl)-2,3-dihydrokromen-4-on
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
  • InChI=1S/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13- 5-7-14(22)8-6-13/h4-8,10,18,22-23H,9,11H2,1-3H3/t18-/m0/s1
    Nyckel: YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N
  • InChI=1/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13- 5-7-14(22)8-6-13/h4-8,10,18,22-23H,9,11H2,1-3H3/t18-/m0/s1
    Nyckel: YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKBQ
  • O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)c(c(O)cc3OC)C\C=C(/C)C
Egenskaper
C21H22O5 _ _ _ _ _
Molar massa 354,402 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Isoxanthohumol är en prenylflavonoid och det är ett fytoöstrogen. Det förkortas IX eller IXN .

8-Prenylnaringenin kan framställas från isoxanthohumol av flora i den mänskliga tarmen och av svampar i cellkulturer.

Denna prenylflavonoid finns i humle och öl . Den har begränsad östrogen aktivitet. Vid den koncentration som finns i öl är det osannolikt att det har en östrogen effekt i bröstvävnaden.

Derivat av isoxanthohumol är: 7,4'-Di-O-metylisoxanthohumol; 7-0-metylisoxanthohumol; 7-på-pentylisoxanthohumol; 7,4'-di-on-pentyl-8-isoxanthohumol; 7,4'-Di-O-allylisoxanthohumol; 7,4'-Di-O-acetylisoxanthohumol; och 7,4'-Di-O-palmitoylisoxanthohumol.

Se även