Sakuranetin

Sakuranetin
Sakuranetin
Namn
IUPAC namn
(2S ) -4',5-dihydroxi-7-metoxiflavan-4-on
Föredraget IUPAC-namn
(2S ) -5-hydroxi-2-(4-hydroxifenyl)-7-metoxi-2,3-dihydro-4H-1- bensopyran -4-on
Andra namn
Naringenin 7-metyleter
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.019.073 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5- 3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1  ☒ N
    Nyckel: DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5- 3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1
    Nyckel: DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLBK
  • COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
Egenskaper
C16H14O5 _ _ _ _ _
Molar massa 286,27 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Sakuranetin är en flavan-on , 7-metoxiderivatet av naringenin, som finns i Polymnia fruticosa och ris, där det fungerar som ett fytoalexin mot sporgroning av Pyricularia oryzae .

Glykosider

Sakuranin är 5-O- glukosiden av sakuranetin. [ citat behövs ]

Ämnesomsättning

biosyntes

Naringenin 7-O-metyltransferas använder naringenin för att ge sakuranetin, med S-adenosylmetionin som metyldonator.

biologisk nedbrytning

I föreningar som 7-metoxylerade flavanoner som sakuranetin sker demetylering följt av sulfatering i modellorganismen Cunninghamella elegans .