Natriumformiat

Natriumformiat
Structural formula of sodium formate
Ball-and-stick model of the formate anion
Sodium-3D.png
Namn
Systematiskt IUPAC-namn
Natriummetanoat
Andra namn
myrsyra, natriumsalt, natriumkolvätedioxid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.990 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 205-488-0
E-nummer E237 (konserveringsmedel)
UNII
  • InChI=1S/CH2O2.Na/c2-1-3;/h1H,(H,2,3);/q;+1/p-  check 1Y
    Nyckel: HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M  check Y
  • InChI=l/CH2O2.Na/c2-1-3;/hlH,(H,2,3);/q;+1/p-1
    Nyckel: HLBBKKJFGFRGMU-REWHXWOFAN
  • [Na+].[O-]C=O
Egenskaper
HCOONa
Molar massa 68,007 g/mol
Utseende
granulat lösgörande
Densitet 1,92 g/cm 3 (20 °C)
Smältpunkt 253 °C (487 °F; 526 K)
Kokpunkt bryts ner


43,82 g/100 ml (0 °C) 97,2 g/100 ml (20 °C) 160 g/100 ml (100 °C)
Löslighet
olöslig i eter löslig i glycerol , alkohol , myrsyra
Termokemi
82,7 J/mol K

Std molär entropi
( S 298 )
103,8 J/mol K

Std formationsentalpi (
Δ f H 298 )
-666,5 kJ/mol
Gibbs fri energi f G )
-599,9 kJ/mol
Faror
NFPA 704 (branddiamant)
1
0
0
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Natriumformiat , HCOONa, är natriumsaltet av myrsyra , HCOOH. Det ser vanligtvis ut som ett vitt utflytande pulver.

Förberedelse

För kommersiellt bruk framställs natriumformiat genom att absorbera kolmonoxid under tryck i fast natriumhydroxid vid 130 °C och 6-8 bar tryck:

CO + NaOH → HCO2 Na

På grund av den låga kostnaden och storskalig tillgänglighet av myrsyra genom karbonylering av metanol och hydrolys av det resulterande metylformiatet, framställs natriumformiat vanligtvis genom att neutralisera myrsyra med natriumhydroxid . Natriumformiat bildas också oundvikligen som en biprodukt i det sista steget av pentaerytritolsyntesen och i den korsade Cannizzaro-reaktionen av formaldehyd med aldolreaktionsprodukten trimetylolacetaldehyd [3-hydroxi-2,2-bis(hydroximetyl)propanal].

I laboratoriet kan natriumformiat framställas genom att myrsyra neutraliseras med natriumkarbonat . Det kan också erhållas genom att omsätta kloroform med en alkohollösning av natriumhydroxid .

CHCl3 + 4 NaOH → HCOONa + 3 NaCl + 2 H2O

eller genom att omsätta natriumhydroxid med kloralhydrat .

C 2 HCl 3 (OH) 2 + NaOH → CHCl 3 + HCOONa + H 2 O

Den senare metoden är i allmänhet föredragen framför den förra eftersom den låga vattenlösligheten av CHCl3 fraktionerad gör det lättare att separera ut från natriumformiatlösningen genom kristallisation än vad den lösliga NaCl skulle vara.

Natriumformiat kan också skapas via haloformreaktionen mellan etanol och natriumhypoklorit i närvaro av en bas . Denna procedur är väl dokumenterad för framställning av kloroform .

Egenskaper

Fysikaliska egenskaper

Vissa natriumformiatdihydratkristaller

Natriumformiat kristalliserar i ett monoklint kristallsystem med gitterparametrarna a = 6,19 Å, b = 6,72 Å, c = 6,49 Å och β = 121,7°.

Kemiska egenskaper

Vid upphettning sönderdelas natriumformiat för att bilda natriumoxalat och väte. Det resulterande natriumoxalatet kan omvandlas genom ytterligare upphettning till natriumkarbonat vid frisättning av kolmonoxid:

Som ett salt av en svag syra ( myrsyra ) och en stark bas ( natriumhydroxid ) reagerar natriumformiat i vattenlösningar basiskt:

En lösning av myrsyra och natriumformiat kan således användas som buffertlösning .

Natriumformiat är något vattenfarligt och hämmar vissa arter av bakterier men bryts ned av andra.

Används

Natriumformiat används i flera tygfärgnings- och tryckprocesser. Det används också som buffertmedel för starka mineralsyror för att öka deras pH , som livsmedelstillsats (E237) och som avisningsmedel .

I strukturell biologi kan natriumformiat användas som ett kryoskyddsmedel för röntgendiffraktionsexperiment på proteinkristaller, som vanligtvis utförs vid en temperatur av 100 K för att minska effekterna av strålningsskador .

Natriumformiat spelar en roll i syntesen av myrsyra , det omvandlas av svavelsyra via följande reaktionsekvation:

Natriumformiat omvandlas med svavelsyra till myrsyra och natriumsulfat .

Det urticerande håret brännässlor innehåller såväl natriumformiat som myrsyra.

Fast natriumformiat används som ett icke-korrosivt medel på flygplatser för avisning av banor i blandning med korrosionsinhibitorer och andra tillsatser, som snabbt penetrerar fasta snö- och islager, lossar dem från asfalten eller betongen och smälter isen snabbt. Natriumformiat användes också som avisningsmedel i staden Ottawa från 1987 till 1988.

Den höga fryspunktssänkningen t.ex. i jämförelse med den fortfarande ofta använda urean (som är effektiv men problematisk på grund av övergödning ) förhindrar effektivt återisning, även vid temperaturer under -15 °C. Upptiningseffekten av det fasta natriumformiatet kan till och med ökas genom att fukta med vattenhaltiga kaliumformiat- eller kaliumacetatlösningar . Nedbrytbarheten av natriumformiat är särskilt fördelaktig med ett kemiskt syrebehov (COD) på 211 mg O 2 /g jämfört med avisningsmedlen natriumacetat ( 740 mg O 2 /g) och urea med (> 2 000 mg O 2 / g).

Mättade natriumformiatlösningar (liksom blandningar av andra alkalimetallformiater såsom kalium och cesiumformiat) används som viktiga borrnings- och stabiliseringshjälpmedel vid gas- och oljeprospektering på grund av deras relativt höga densitet. Genom att blanda motsvarande mättade alkalimetallformiatlösningar kan alla densiteter mellan 1,0 och 2,3 g/cm 3 ställas in. De mättade lösningarna är biocida och långtidsstabila mot mikrobiell nedbrytning. Utspädda är de däremot snabba och helt biologiskt nedbrytbara. Eftersom alkalimetallformiat som borrhjälpmedel gör det onödigt att tillsätta fasta fyllmedel för att öka densiteten (såsom baryter ) och formiatlösningarna kan återvinnas och återvinnas på borrplatsen, utgör formatet ett viktigt framsteg inom prospekteringsteknik.

Se även

  1. ^ Arnold Willmes, Taschenbuch Chemische Substanzen , Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007.
  2. ^   H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie , 6., vollst. überarb. Aufl., Wiley-VCH Verlag, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6
  3. ^ WH Zachariasen: "Kristallstrukturen av natriumformiat, NaHCO 2 " i J. Am. Chem. Soc. , 1940 , 62 (5), S. 1011–1013. doi : 10.1021/ja01862a007
  4. ^ a b T. Meisel, Z. Halmos, K. Seybold, E. Pungor: "Den termiska nedbrytningen av alkalimetallformater" i Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 1975 , 7 (1). S. 73-80. doi : 10.1007/BF01911627
  5. ^ T. Yoshimori, Y. Asano, Y. Toriumi, T. Shiota: "Undersökning om torkning och nedbrytning av natriumoxalat" i Talanta 1978 , 25 (10) S. 603-605. doi : 10.1016/0039-9140(78)80158-1
  6. ^   Bujacz, G.; Wrzesniewska, B.; Bujacz, A. (2010), "Cryoprotection properties of salter of organic acids: a case study for a tetragonal crystal of HEW lysozyme", Acta Crystallographica Section D: Biological Crystallography , vol. 66, nr. 7, s. 789–796, doi : 10.1107/S0907444910015416 , PMID 20606259
  7. ^   Frank M. D'Itri (1992). Kemiska avisningsmedel och miljön . Google Böcker . sid. 167. ISBN 9780873717052 .
  8. ^ "Deicer Anti-icing Tillverkare av snö som smälter upptinande kemikalier" . Arkiverad från originalet 2018-08-05 . Hämtad 2022-03-02 .
  9. ^ William Benton och Jim Turner, Cabot Specialitetsvätskor: Cesiumformiatvätska lyckas i North Sea HPHT-fältförsök (PDF; 88 kB); I: Drilling Contractor, maj/juni 2000.