Natriumformiat
|
|||
Namn | |||
---|---|---|---|
Systematiskt IUPAC-namn
Natriummetanoat |
|||
Andra namn myrsyra, natriumsalt, natriumkolvätedioxid
|
|||
Identifierare | |||
3D-modell ( JSmol )
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.004.990 | ||
EG-nummer |
|
||
E-nummer | E237 (konserveringsmedel) | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Egenskaper | |||
HCOONa | |||
Molar massa | 68,007 g/mol | ||
Utseende |
granulat lösgörande |
||
Densitet | 1,92 g/cm 3 (20 °C) | ||
Smältpunkt | 253 °C (487 °F; 526 K) | ||
Kokpunkt | bryts ner | ||
43,82 g/100 ml (0 °C) 97,2 g/100 ml (20 °C) 160 g/100 ml (100 °C) |
|||
Löslighet | olöslig i eter löslig i glycerol , alkohol , myrsyra |
||
Termokemi | |||
Värmekapacitet ( C )
|
82,7 J/mol K | ||
Std molär entropi ( S ⦵ 298 ) |
103,8 J/mol K | ||
Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 ) |
-666,5 kJ/mol | ||
Gibbs fri energi (Δ f G ⦵ )
|
-599,9 kJ/mol | ||
Faror | |||
NFPA 704 (branddiamant) | |||
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
vad är ?) ( |
Natriumformiat , HCOONa, är natriumsaltet av myrsyra , HCOOH. Det ser vanligtvis ut som ett vitt utflytande pulver.
Förberedelse
För kommersiellt bruk framställs natriumformiat genom att absorbera kolmonoxid under tryck i fast natriumhydroxid vid 130 °C och 6-8 bar tryck:
- CO + NaOH → HCO2 Na
På grund av den låga kostnaden och storskalig tillgänglighet av myrsyra genom karbonylering av metanol och hydrolys av det resulterande metylformiatet, framställs natriumformiat vanligtvis genom att neutralisera myrsyra med natriumhydroxid . Natriumformiat bildas också oundvikligen som en biprodukt i det sista steget av pentaerytritolsyntesen och i den korsade Cannizzaro-reaktionen av formaldehyd med aldolreaktionsprodukten trimetylolacetaldehyd [3-hydroxi-2,2-bis(hydroximetyl)propanal].
I laboratoriet kan natriumformiat framställas genom att myrsyra neutraliseras med natriumkarbonat . Det kan också erhållas genom att omsätta kloroform med en alkohollösning av natriumhydroxid .
- CHCl3 + 4 NaOH → HCOONa + 3 NaCl + 2 H2O
eller genom att omsätta natriumhydroxid med kloralhydrat .
- C 2 HCl 3 (OH) 2 + NaOH → CHCl 3 + HCOONa + H 2 O
Den senare metoden är i allmänhet föredragen framför den förra eftersom den låga vattenlösligheten av CHCl3 fraktionerad gör det lättare att separera ut från natriumformiatlösningen genom kristallisation än vad den lösliga NaCl skulle vara.
Natriumformiat kan också skapas via haloformreaktionen mellan etanol och natriumhypoklorit i närvaro av en bas . Denna procedur är väl dokumenterad för framställning av kloroform .
Egenskaper
Fysikaliska egenskaper
Natriumformiat kristalliserar i ett monoklint kristallsystem med gitterparametrarna a = 6,19 Å, b = 6,72 Å, c = 6,49 Å och β = 121,7°.
Kemiska egenskaper
Vid upphettning sönderdelas natriumformiat för att bilda natriumoxalat och väte. Det resulterande natriumoxalatet kan omvandlas genom ytterligare upphettning till natriumkarbonat vid frisättning av kolmonoxid:
Som ett salt av en svag syra ( myrsyra ) och en stark bas ( natriumhydroxid ) reagerar natriumformiat i vattenlösningar basiskt:
En lösning av myrsyra och natriumformiat kan således användas som buffertlösning .
Natriumformiat är något vattenfarligt och hämmar vissa arter av bakterier men bryts ned av andra.
Används
Natriumformiat används i flera tygfärgnings- och tryckprocesser. Det används också som buffertmedel för starka mineralsyror för att öka deras pH , som livsmedelstillsats (E237) och som avisningsmedel .
I strukturell biologi kan natriumformiat användas som ett kryoskyddsmedel för röntgendiffraktionsexperiment på proteinkristaller, som vanligtvis utförs vid en temperatur av 100 K för att minska effekterna av strålningsskador .
Natriumformiat spelar en roll i syntesen av myrsyra , det omvandlas av svavelsyra via följande reaktionsekvation:
- Natriumformiat omvandlas med svavelsyra till myrsyra och natriumsulfat .
Det urticerande håret på brännässlor innehåller såväl natriumformiat som myrsyra.
Fast natriumformiat används som ett icke-korrosivt medel på flygplatser för avisning av banor i blandning med korrosionsinhibitorer och andra tillsatser, som snabbt penetrerar fasta snö- och islager, lossar dem från asfalten eller betongen och smälter isen snabbt. Natriumformiat användes också som avisningsmedel i staden Ottawa från 1987 till 1988.
Den höga fryspunktssänkningen t.ex. i jämförelse med den fortfarande ofta använda urean (som är effektiv men problematisk på grund av övergödning ) förhindrar effektivt återisning, även vid temperaturer under -15 °C. Upptiningseffekten av det fasta natriumformiatet kan till och med ökas genom att fukta med vattenhaltiga kaliumformiat- eller kaliumacetatlösningar . Nedbrytbarheten av natriumformiat är särskilt fördelaktig med ett kemiskt syrebehov (COD) på 211 mg O 2 /g jämfört med avisningsmedlen natriumacetat ( 740 mg O 2 /g) och urea med (> 2 000 mg O 2 / g).
Mättade natriumformiatlösningar (liksom blandningar av andra alkalimetallformiater såsom kalium och cesiumformiat) används som viktiga borrnings- och stabiliseringshjälpmedel vid gas- och oljeprospektering på grund av deras relativt höga densitet. Genom att blanda motsvarande mättade alkalimetallformiatlösningar kan alla densiteter mellan 1,0 och 2,3 g/cm 3 ställas in. De mättade lösningarna är biocida och långtidsstabila mot mikrobiell nedbrytning. Utspädda är de däremot snabba och helt biologiskt nedbrytbara. Eftersom alkalimetallformiat som borrhjälpmedel gör det onödigt att tillsätta fasta fyllmedel för att öka densiteten (såsom baryter ) och formiatlösningarna kan återvinnas och återvinnas på borrplatsen, utgör formatet ett viktigt framsteg inom prospekteringsteknik.
Se även
- ^ Arnold Willmes, Taschenbuch Chemische Substanzen , Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007.
- ^ H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie , 6., vollst. überarb. Aufl., Wiley-VCH Verlag, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6
- ^ WH Zachariasen: "Kristallstrukturen av natriumformiat, NaHCO 2 " i J. Am. Chem. Soc. , 1940 , 62 (5), S. 1011–1013. doi : 10.1021/ja01862a007
- ^ a b T. Meisel, Z. Halmos, K. Seybold, E. Pungor: "Den termiska nedbrytningen av alkalimetallformater" i Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 1975 , 7 (1). S. 73-80. doi : 10.1007/BF01911627
- ^ T. Yoshimori, Y. Asano, Y. Toriumi, T. Shiota: "Undersökning om torkning och nedbrytning av natriumoxalat" i Talanta 1978 , 25 (10) S. 603-605. doi : 10.1016/0039-9140(78)80158-1
- ^ Bujacz, G.; Wrzesniewska, B.; Bujacz, A. (2010), "Cryoprotection properties of salter of organic acids: a case study for a tetragonal crystal of HEW lysozyme", Acta Crystallographica Section D: Biological Crystallography , vol. 66, nr. 7, s. 789–796, doi : 10.1107/S0907444910015416 , PMID 20606259
- ^ Frank M. D'Itri (1992). Kemiska avisningsmedel och miljön . Google Böcker . sid. 167. ISBN 9780873717052 .
- ^ "Deicer Anti-icing Tillverkare av snö som smälter upptinande kemikalier" . Arkiverad från originalet 2018-08-05 . Hämtad 2022-03-02 .
- ^ William Benton och Jim Turner, Cabot Specialitetsvätskor: Cesiumformiatvätska lyckas i North Sea HPHT-fältförsök (PDF; 88 kB); I: Drilling Contractor, maj/juni 2000.