Osmocen
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Osmocen |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.013.687 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| CioHioOs _ _ _ _ | |
| Molar massa | 320,42 g·mol -1 |
| Utseende | vit fast substans |
| Smältpunkt | 234°C |
| Kokpunkt | 298°C |
| Strukturera | |
| ortorombisk | |
| Pnma, nr 62 | |
| D 5h | |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
ferrocen , rutenoken |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Osmocen är en organosmiumförening som finns som ett vitt fast ämne. Det är en metallocen med formeln Os(C 5 H 5 ) 2 .
Syntes
Osmocene är kommersiellt tillgänglig. Det kan framställas genom reaktion av osmiumtetroxid med bromvätesyra följt av zink och cyklopentadien .
Det syntetiserades först av Ernst Otto Fischer och Heinrich Grumbert via reaktionen av osmium(IV)klorid med överskott av natriumcyklopentadienid i dimetoxietan , där osmium(II)klorid antas vara en mellanprodukt som bildas in situ . Alternativt cyklopentadienylmagnesiumbromid reageras med osmium(IV)klorid, även om detta har sämre utbyten.
Egenskaper
Osmocene är ett vitt fast ämne. Den molekylära strukturen har en osmiumjon inklämd mellan två cyklopentadienylringar . Det är isomorft till den lättare homologen ruthenocene , båda kristalliseras i en förmörkad konformation. Detta i motsats till ferrocen , som kristalliserar med sina ringar förskjutna.
Jämfört med ferrocen och rutenocen är osmocen mindre reaktivt mot elektrofil aromatisk substitution men har den största tendensen till adduktbildning med Lewis-syror .
Osmoceniumkatjonen [Os(C5H5 ) 2 ] + dimeriserar och bildar ett binukleärt komplex med en Os-Os- bindning . Däremot är dekametylosmoceniumkatjonen [Os(C5 ( CH3 ) 5 ) 2 ] + stabil som monomer.
Används
2009 rapporterade Horst Kunkely och Arnd Vogler möjligheten av fotokatalytisk vattenspjälkning med osmocen som katalysator.
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 . Royal Society of Chemistry . sid. 1041. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ a b c Bobyens, JCA; Levendis, DC; Bruce, Michael I.; Williams, Michael L. (1986). "Kristallstruktur av osmocen, Os(η - C5H5 ) 2 " . Journal of Crystallography and Spectroscopic Research . 16 (4): 519. doi : 10.1007/BF01161040 .
- ^ Fischer, Ernst Otto; Grumbert, Heinrich (1959). "Über Aromatenkomplexe von Metallen, XXIX. Di-cyklopentadienyl-osmium". Chem. Ber. 92 (9): 2302–2309. doi : 10.1002/cber.19590920948 .
- ^ Kur, Sally A.; Rheingold, Arnold L.; Winter, Charles H. "Syntes, karaktärisering och halogenering av Decakis(acetoxikvicksilver)osmoene. Kristall- och molekylstruktur av Decachloroosmocene". Inorg. Chem. 34 (1): 414-416. doi : 10.1021/ic00105a067 .
- ^ Droege, Michael W.; Harman, W. Dean; Taube, Henry . "Högre oxidationstillståndskemi av osmocen: dimerisk natur av osmoceniumjonen". Inorg. Chem. 26 (8): 1309–1315. doi : 10.1021/ic00255a023 .
- ^ Astruc, Didier (2007). "Metallocener och smörgåskomplex". Organometallisk kemi och katalys . Springer-Verlag. sid. 263. doi : 10.1007/978-3-540-46129-6_13 . ISBN 978-3-540-46128-9 .
- ^ Kunkely, Horst; Vogler, Arnd (2009). "Vattensplittring av ljus med osmocen som fotokatalysator". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (9): 1685–1687. doi : 10.1002/anie.200804712 .