Metylcyklopentadien

Metylcyklopentadien
Methylcyclopentadiene.png
Vänster till höger: 2-metyl-1,3-cyklopentadien; 1-metyl-l,3-cyklopentadien; 5-metyl-1,3-
cyklopentadiennamn
Andra namn
Cp'; MeCp
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.043.400 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 1-metyl: 247-724-5
UNII
FN-nummer 1993
  • 1-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2-4H,  check 5H2,1H3Y
    Nyckel: NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • 2-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2,4-5H,3H2,1H3
    Nyckel: AHQZRFBZJSCKAV-UHFFFAOYSA-N
  • 5-metyl: InChI=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-5-6/h2-6H,1H3
    Nyckel: QVRBGKYLLCLCHL-UHFFFAOYSA-N
  • 1-metyl: C\1=C\C=C(\C)C/1
  • 2-metyl: C\1=C\C(\C)=CC/1
  • 5-metyl: C\1=C\C=CC/1(\C)
Egenskaper
C6H8 _ _ _
Molar massa 80,130 g·mol -1
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H226 , H350 , H410
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308 +P313 , P313, P3 4+ , P3 13 , P3 +4 405 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Metylcyklopentadien är vilken som helst av tre isomera cykliska dialkener med formeln C 5 MeH 5 (Me = CH 3 ). Dessa isomerer är den organiska prekursorn till metylcyklopentadienylliganden ( C 5 H 4 Me, ofta betecknad som Cp′), vanligen förekommande i organometallisk kemi .

Som med cyklopentadien framställs metylcyklopentadien genom termisk krackning av dess Diels-Alder- dimer, följt av destillation för att avlägsna cyklopentadien, en vanlig förorening.

Metylcyklopentadienylanjon

Struktur av Cp′Fe(PPh3 ) (CO)I, med etiketter för de fyra diastereotopiska ringprotonerna.

Deprotonering av metylcyklopentadien ger den aromatiska metylcyklopentadienylanjonen . Denna jon är användbar som en ligand för organometalliska komplex . I förhållande till motsvarande cyklopentadienyl (Cp)-komplex uppvisar komplex av Cp′ ökad löslighet i organiska lösningsmedel .

Cp′ kan användas för att undersöka strukturen av organometalliska komplex. Till exempel har Cp′Fe(PPh3)(CO)I fyra olika signaler i 1H NMR - spektrumet för ringväten och fem olika signaler i 13C NMR -spektrumet för ringkolen. Det finns därför ingen symmetri inom ringen som ens står för rotation runt ring-metallaxeln, utan istället finns det ett diastereotopiskt samband som ett resultat av att vara en del av ett kiralt komplex. Det akirala prekursorkomplexet Cp′Fe(CO) 2 I har bara två signaler för dessa väten och tre för dessa kol, vilket indikerar en symmetrisk struktur.

  1. ^ Darkwa, James; Giolando, Dean M.; Murphy, Catherine Jones; Rauchfuss, Thomas B. (1990). "Bis( η5 - Methylcyclopentadienyl)Titanium Pentasulfide, Bis( η -Methylcyclopentadienyl)-Divanadium Pentasulfide, and Bis( η5 - Methylcyclopentadienyl)Divanadium Tetrasulfide". Inorg. Synth. 27 : 51. doi : 10.1002/9780470132586.ch10 .
  2. ^ Wilkinson, G. (1956). "Ferrocen". Organiska synteser . 36 : 31. doi : 10.15227/orgsyn.036.0031 .
  3. ^ Carlton, L.; Johnston, P.; Coville, NJ (1988). "Substituerade cyklopentadienylkomplex. II. 13C NMR -spektra av vissa [( rı5 - C5H4Me ) Fe(CO)(L)I]-komplex" . J. Organomet. Chem. 339 (3): 339–343. doi : 10.1016/S0022-328X(00)99395-1 .

Se även