N -metyl-2-pyrrolidon
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-metylpyrrolidin-2-on |
|||
| Andra namn 1-Methyl-2-pyrrolidon N -Methylpyrrolidon N -Methylpyrrolidinone Pharmasolve |
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.011.662 | ||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 5 H 9 N O | |||
| Molar massa | 99,133 g·mol -1 | ||
| Densitet | 1,028 g/cm 3 | ||
| Smältpunkt | −24 °C (−11 °F; 249 K) | ||
| Kokpunkt | 202 till 204 °C (396 till 399 °F; 475 till 477 K) | ||
| Löslig | |||
| Löslighet i etanol , aceton , dietyleter , etylacetat , kloroform , bensen | Löslig | ||
| log P | −0,40 | ||
| Faror | |||
| NFPA 704 (branddiamant) | |||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
N -Methyl-2-pyrrolidon ( NMP ) är en organisk förening som består av en 5-ledad laktam . Det är en färglös vätska, även om orena prover kan se gula ut. Det är blandbart med vatten och med de vanligaste organiska lösningsmedlen. Det tillhör också klassen av dipolära aprotiska lösningsmedel som dimetylformamid och dimetylsulfoxid . Det används i den petrokemiska, polymer- och batteriindustrin som lösningsmedel och utnyttjar dess icke-flyktighet och förmåga att lösa upp olika material.
Förberedelse
NMP framställs industriellt genom en typisk ester-till-amid-omvandling, genom behandling av butyrolakton med metylamin . Alternativa vägar inkluderar partiell hydrering av N-metylsuccinimid och reaktionen av akrylnitril med metylamin följt av hydrolys . Omkring 20 000 till 30 000 ton produceras årligen.
Ansökningar
NMP används för att återvinna vissa kolväten som genereras vid bearbetning av petrokemikalier , såsom återvinning av 1,3-butadien och acetylen . Det används för att absorbera vätesulfid från surgas och anläggningar för hydroavsvavling. Dess goda solvensegenskaper har lett till att NMP har använts för att lösa upp ett brett spektrum av polymerer . Specifikt används det som lösningsmedel för ytbehandling av textilier , hartser och metallbelagda plaster eller som färgborttagare . Det används också som lösningsmedel vid kommersiell framställning av polyfenylensulfid . Inom läkemedelsindustrin N -metyl-2-pyrrolidon i formuleringen av läkemedel både oralt och transdermalt. Det används också flitigt vid litiumjonbatterier , som lösningsmedel för elektrodberedning, eftersom NMP har en unik förmåga att lösa upp polyvinylidenfluoridbindemedel . På grund av NMP:s toxicitet och höga kokpunkt är det mycket ansträngande att ersätta det vid batteritillverkning med andra lösningsmedel, som vatten.
Hälsorisker
N-metyl-2-pyrrolidon är ett medel som orsakar produktion av fysiska defekter i det utvecklande embryot. Det är också ett reproduktionstoxin, en kemikalie som är giftig för reproduktionssystemet, inklusive defekter i avkomman och skada på manlig eller kvinnlig reproduktionsfunktion. Reproduktionstoxicitet inkluderar utvecklingseffekter. Ämnet kan tas upp i kroppen genom inandning, genom huden och genom förtäring. När människor utsätts för det är snabb, oregelbunden andning, andnöd, minskad smärtreflex och lätt blodig nasal sekretion möjlig. Inandning kan resultera i huvudvärk och exponering på huden kan resultera i rodnad och smärta. Vid intag kommer det att orsaka en brännande känsla i halsen och bröstet. Det kan också orsaka ett akut lösningsmedelssyndrom.
Biologiska aspekter
Hos råttor absorberas NMP snabbt efter inhalation, oral och dermal administrering, fördelat över hela organismen och elimineras huvudsakligen genom hydroxylering till polära föreningar, som utsöndras via urin. Cirka 80 % av den administrerade dosen utsöndras som NMP- och NMP-metaboliter inom 24 timmar. En troligtvis dosberoende gul färgning av urinen hos gnagare observeras. Huvudmetaboliten är 5-hydroxi-N-metyl-2-pyrrolidon.
Studier på människor visar jämförbara resultat. Dermal penetration genom mänsklig hud har visat sig vara mycket snabb. NMP biotransformeras snabbt genom hydroxylering till 5-hydroxi-N-metyl-2-pyrrolidon, som ytterligare oxideras till N-metylsuccinimid; denna mellanprodukt hydroxyleras ytterligare till 2-hydroxi-N-metylsuccinimid. Dessa metaboliter är alla färglösa. De utsöndrade mängderna av NMP-metaboliter i urinen efter inhalation eller oralt intag representerade cirka 100 % respektive 65 % av de administrerade doserna. NMP har en låg potential för hudirritation och en måttlig potential för ögonirritation hos kaniner. Upprepade dagliga doser på 450 mg/kg kroppsvikt administrerade på huden orsakade smärtsamma och svåra blödningar och av sårskorpar hos kaniner. Dessa negativa effekter har inte setts hos arbetare som yrkesmässigt exponerats för ren NMP, men de har observerats efter hudexponering för NMP som används i rengöringsprocesser. Ingen sensibiliseringspotential har observerats.